5-Aminomethyl-dihydro-furan-2-one; hydrochloride | 203196-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-Aminomethyl-dihydro-furan-2-one; hydrochloride
• 英文别名: 5-(Aminomethyl)oxolan-2-one hydrochloride；5-(aminomethyl)oxolan-2-one;hydrochloride
• CAS: 203196-68-3
• 化学式: C₅H₉NO₂*ClH
• 分子量: 151.593
• InChiKey: GETQTHLPJQCRQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Aminomethyl-dihydro-furan-2-one; hydrochloride 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 5-(4-Carboxybutan-2-ylamino)laevulinic acid
  参考文献：
  名称：

  Appleton, Diana; Duguid, A. Bruce; Lee, Sung-Koo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 1, p. 89 - 102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-[((R)-1-Phenyl-ethylamino)-methyl]-5H-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5-Aminomethyl-dihydro-furan-2-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Addition of 2-Trimethylsilyloxyfuran to Catalytically Generated N-Methyleneamine Equivalents: Synthesis of 5-Aminomethyl-2,5-dihydrofuran-2-ones

  摘要：

  Catalytically generated N-methyleneamine equivalents from N-methoxymethylanilines, 1,3,5-triphenyl- and 1,3,5-tribenzylhexahydro-1,3,5-triazines in the presence of Lewis acid reacted with 2-trimethylsilyloxyfuran to give 5-aminomethyl-2,5-dihydrofuran-2-ones in high yield.

  DOI：

  10.3987/com-96-7650

文献信息

• Deoligomerization:  A New Route to Lactams from Unsaturated Amides via Radical Oligomerization
  作者：Li Liu、Xing Wang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol027428i

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] Triethylborane-initiated atom transfer radical oligomerization of N-allyl or N-(3-butenyl)iodoacetamides followed by treatment with hydrochloric acid and subsequent neutralization with K(2)CO(3) led to the formation of the corresponding 5-hydroxyl-substituted delta-lactams or caprolactams, respectively. This oligomerization-deoligomerization sequence serves as an alternative to

  [反应：参见文本] N-烯丙基或N-（3-丁烯基）碘乙酰胺的三乙基硼烷引发的原子转移自由基低聚，然后用盐酸处理，随后用K（2）CO（3）中和导致形成相应的5-羟基取代的δ-内酰胺或己内酰胺。该低聚-解聚序列可替代相应的分子内环化反应。