ethyl (2S,3S)-3-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[3-[3-(2,4-dinitroanilino)propyl-methylamino]propylamino]pent-4-yn-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]oxirane-2-carboxylate | 1584149-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-3-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[3-[3-(2,4-dinitroanilino)propyl-methylamino]propylamino]pent-4-yn-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]oxirane-2-carboxylate
• CAS: 1584149-80-3
• 化学式: C₃₀H₄₅N₇O₉
• 分子量: 647.729
• InChiKey: YUUWEBVBRBNUAL-OIMINJBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.01h， 生成 ethyl (2S,3S)-3-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[3-[3-(2,4-dinitroanilino)propyl-methylamino]propylamino]pent-4-yn-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  活细胞中基于细胞器特定活性的蛋白质分析

  摘要：

  开发了一种用于靶向酸性细胞器的多模式活性探针，通过荧光显微镜和质谱法测量细胞中的亚细胞天然酶活性。通过结构照明显微镜 (SIM) 在 J774 小鼠巨噬细胞中观察到的，与弱碱性胺和可点击炔烃结合的组织蛋白酶反应弹头，用于荧光团或生物素报告标记的后续附属物，在溶酶体中积累。通过质谱法对体内标记的 J774 细胞进行分析表明，该探针对组织蛋白酶 B 和 Z（两种溶酶体半胱氨酸蛋白酶）具有很高的选择性。对饥饿诱导的自噬（一种涉及溶酶体的分解代谢途径）的分析表明，标记蛋白的数量大幅增加，组织蛋白酶活性增加。

  DOI：

  10.1002/anie.201309135

文献信息

• Organelle-Specific Activity-Based Protein Profiling in Living Cells
  作者：Susan D. Wiedner、Lindsey N. Anderson、Natalie C. Sadler、William B. Chrisler、Vamsi K. Kodali、Richard D. Smith、Aaron T. Wright

  DOI：10.1002/anie.201309135

  日期：2014.3.10

  J774 cells by mass spectrometry showed that the probe was very selective for cathepsins B and Z, two lysosomal cysteine proteases. Analysis of starvation‐induced autophagy, a catabolic pathway involving lysosomes, showed a large increase in the number of tagged proteins and an increase in cathepsin activity. The organelle‐targeting of activity‐based probes holds great promise for the characterization

  开发了一种用于靶向酸性细胞器的多模式活性探针，通过荧光显微镜和质谱法测量细胞中的亚细胞天然酶活性。通过结构照明显微镜 (SIM) 在 J774 小鼠巨噬细胞中观察到的，与弱碱性胺和可点击炔烃结合的组织蛋白酶反应弹头，用于荧光团或生物素报告标记的后续附属物，在溶酶体中积累。通过质谱法对体内标记的 J774 细胞进行分析表明，该探针对组织蛋白酶 B 和 Z（两种溶酶体半胱氨酸蛋白酶）具有很高的选择性。对饥饿诱导的自噬（一种涉及溶酶体的分解代谢途径）的分析表明，标记蛋白的数量大幅增加，组织蛋白酶活性增加。