1,1-dimethylethyl 4-[(1S)-1-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-hydroxyethyl]cyclohexaneacetate | 367258-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl 4-[(1S)-1-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-hydroxyethyl]cyclohexaneacetate
• CAS: 367258-72-8
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₅
• 分子量: 343.464
• InChiKey: JIYDCSNIYFCELV-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 4-[(1S)-1-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-hydroxyethyl]cyclohexaneacetate 在 ruthenium trichloride 、 过碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到trans-4-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl] (S)-α-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]cyclohexaneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Cis and Trans 4-tert-Butoxycarbonyl-Substituted Cyclohexylglycine

  摘要：

  A novel synthesis of cis and trans substituted 4-tert-butoxycarbonyl cyclohexylglycines via asymmetric aminohydroxylation of vinyl styrene followed by reduction of the aromatic ring and subsequent oxidation is reported.

  DOI：

  10.1021/jo010512b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,1-dimethylethyl 4-[1-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-hydroxyethyl]benzoate 在 10percent Rh/C 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 1,1-dimethylethyl 4-[(1S)-1-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-hydroxyethyl]cyclohexaneacetate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Cis and Trans 4-tert-Butoxycarbonyl-Substituted Cyclohexylglycine

  摘要：

  A novel synthesis of cis and trans substituted 4-tert-butoxycarbonyl cyclohexylglycines via asymmetric aminohydroxylation of vinyl styrene followed by reduction of the aromatic ring and subsequent oxidation is reported.

  DOI：

  10.1021/jo010512b