cis/trans-2-Acetoxy-4-tert-butylcyclohexanone | 86023-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis/trans-2-Acetoxy-4-tert-butylcyclohexanone
• 英文别名: 2-acetoxy-4-t-butylcyclohexanone；(5-Tert-butyl-2-oxocyclohexyl) acetate
• CAS: 86023-58-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: CHJGNJHISWMSLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 cis/trans-2-Acetoxy-4-tert-butylcyclohexanone 、 溶剂黄146 以 乙腈 为溶剂， 生成 trans-5-(tert-butyl)-2-oxocyclohexane-1,3-diyl diacetate 、 cis,cis-5-(tert-butyl)-2-oxocyclohexane-1,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  (二乙酰氧基)碘苯对酮的α-乙酰氧基化反应的实验与理论研究

  摘要：

  在这里，我们通过各种实验研究了酮的α-乙酰氧基化。这些包括反应条件的筛选、不同酮的反应性和选择性分析、单乙酰氧基化和双乙酰氧基化反应的动力学研究、用于估计能量和结构的密度泛函理论计算以及自然键轨道的分析。根据研究的反应产物，确定伪一级模型为该反应的最佳模型，并且反应中间体的鉴定表明碘是该反应中必需的中间体。此外，动力学研究和理论计算表明，根据酮结构，该反应可能采用不同的机制；然而，在这种情况下，我们重点关注 4- 的 α-乙酰氧基化叔丁基环己酮。基于这些发现，我们提出了碘( III )在α-乙酰氧基化反应中的反应机理和相应的行为描述。

  DOI：

  10.1039/d3nj01563g
• 作为产物：
  描述：

  (4-叔丁基环己烯-1-基)乙酸酯 在 fluorine 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到cis/trans-2-Acetoxy-4-tert-butylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用HOF•CH 3 CN络合物有效地进行羰基的α-羟基化

  摘要：

  直接由氟和乙腈水溶液制得的HOF•CH 3 CN络合物通过三甲基甲硅烷基烯醇醚用于各种酮，酯和酸的α-羟基化反应。该反应通常在室温或低于室温的几分钟内完成，并且收率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01173-9

文献信息

• Synthesis of α-hydroxy ketones using a HOF·MeCN complex
  作者：Shlomo Rozen、Yifat Bareket

  DOI：10.1039/cc9960000627

  日期：——

  The complex, HOF . MeCN made directly by bubbling fluorine through aqueous acetonitrile, reacts quickly and efficiently with enolic forms of ketones to produce alpha-hydroxy ketones.
• Un nouveau moded'accès aux α-fluorocétones : l'oxydation anodique des acétates d'énol en présence d'ions fluorures
  作者：Eliane Laurent、Robert Tardivel、Hugues Thiebault

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81560-9

  日期：1983.1
• Laurent, E.; Marquet, B; Tardivel, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 6, p. 955 - 964
  作者：Laurent, E.、Marquet, B、Tardivel, R.、Thiebault, H.

  DOI：——

  日期：——
• LAURENT E.; MARQUET B.; TARDIVEL R.; THIEBAULT H., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1986) N 6, 955-964
  作者：LAURENT E.、 MARQUET B.、 TARDIVEL R.、 THIEBAULT H.

  DOI：——

  日期：——