N-(2,4,4-trimethoxybutyl)cinnamamide | 1370360-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,4,4-trimethoxybutyl)cinnamamide
• CAS: 1370360-36-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: CAFBLFOHZBRGBJ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,4-trimethoxybutyl)cinnamamide 在 喹啉 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(2E)-3-苯基-1-(1H-吡咯-1-基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A Practical Preparation of Highly Versatile N-Acylpyrroles from 2,4,4-Trimethoxybutan-1-amine

  摘要：

  A novel method for the preparation of N-acylpyrrole is described. The method involves condensation of carboxylic acids with 2,4,4-trimethoxybutan-1-amine, followed by acid-mediated cyclization to form the pyrrole ring. The preparative procedure is highly tolerant of a variety of functional groups.

  DOI：

  10.1021/ol3005613
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-(2,4,4-trimethoxybutyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  A Practical Preparation of Highly Versatile N-Acylpyrroles from 2,4,4-Trimethoxybutan-1-amine

  摘要：

  A novel method for the preparation of N-acylpyrrole is described. The method involves condensation of carboxylic acids with 2,4,4-trimethoxybutan-1-amine, followed by acid-mediated cyclization to form the pyrrole ring. The preparative procedure is highly tolerant of a variety of functional groups.

  DOI：

  10.1021/ol3005613