L-(+)-bis(cyclododecyl) tartrate | 99686-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: L-(+)-bis(cyclododecyl) tartrate
• 英文别名: L-(+)-dicyclododecyl tartrate
• CAS: 99686-57-4
• 化学式: C₂₈H₅₀O₆
• 分子量: 482.701
• InChiKey: SDHCCLDWHLVLMU-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 、 环十二醇 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 L-(+)-bis(cyclododecyl) tartrate
  参考文献：
  名称：

  酒石酸与α-氨基醇盐对映选择性的结构方面。I. 11种酒石酸二酯的晶体结构

  摘要：

  到目前为止，α-氨基醇盐与手性酒石酸酯的对映选择性主体-客体复合物尚无法结晶。为了研究其对映选择性的结构方面，确定了组分的晶体结构。具有不同构型的十一烷醇，冰片，薄荷醇，薄荷醇，新薄荷醇和顺-4-（叔丁基）环己醇的二酯结构显示出酒石酸构象的显着刚性，部分原因是由于OH和C之间的分子内H键= O组。这些二酯中酒石酸部分的构象与在光学活性酒石酸中观察到的构象相同（扭转角OCCOH ca.0°），客体分子的结合位点是由两个羟基和两个羰基O原子形成的平行四边形，它们都位于平均分子平面的同一侧。有一个例外：对薄荷脑中的对映体选择性最高的二薄荷酯，其中一个酯基被翻转（扭转角OCCOH约为180°），形成一个O原子的三角形并将庞大的薄荷基移至结合位点附近。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720532
• 作为试剂：
  描述：

  丙-1,2-二烯基硼酸 、 苯甲醛 在 5A molecular sieve 、 L-(+)-bis(cyclododecyl) tartrate 作用下， 生成 (R)-1-phenyl-3-butyn-1-ol 、 (S)-1-phenylbut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性烯基硼酸酯作为对映选择性碳-碳键形成的实用试剂。(-)-ipsenol 的简易合成

  摘要：

  描述了 (-)-ipsenol 的立体特异性合成路线。该合成说明了使用手性丙二烯基硼酸酯的新的不对称合成反应。几种情况进一​​步说明了作为 (R) 或 (S)-3-炔醇的一般路线的合成范围。最近，我们设想合成许多含有开链排列的立体中心阵列的天然产物。在特定的相对配置中创建这些立体中心的方法被称为“无环立体选择”。在解决这个问题的许多潜在有用方法中，将手性亲核试剂添加到羰基化合物中应该提供独特程度的广泛适用性优势。* 其中，烯丙基亲核试剂与羰基化合物的不对称加成是现代合成化学中最有效和最有用的合成方法之一。~另一方面，炔丙基试剂由于缺乏一个令人满意的手性体系。与 (1) 综述相比，炔丙基系统具有更大的多功能性：Morrison，JD，Ed。“不对称合成”；Aca(2) Solladie, G.，参考文献 1，第 6 章，卷。2，以及其中引用的参考文献。(3) 醛与富含对映异构体的烯丙基硼烷的

  DOI：

  10.1021/ja00263a020

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation and kinetic resolution: modified procedures including in situ derivatization
  作者：Yun Gao、Janice M. Klunder、Robert M. Hanson、Hiroko Masamune、Soo Y. Ko、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00253a032

  日期：1987.9

  The use of 3A or 4A molecular sieves (zeolites) substantially increases the scope of the titanium(IV)-catalyzed asymmetric epoxidation of primary allylic alcohols. Whereas without molecular sieves epoxidations employing only 5 to 10 mol % Ti(O-i-Pr)/sub 4/ generally lead to low conversion or low enantioselectivity, in the presence of molecular sieves such reactions generally lead to high conversion

  3A 或 4A 分子筛（沸石）的使用大大增加了钛 (IV) 催化的伯烯丙醇不对称环氧化的范围。而在没有分子筛的情况下，仅使用 5 至 10 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 的环氧化通常会导致低转化率或低对映选择性，而在分子筛存在下，此类反应通常会导致高转化率 (>95%) 和高对映选择性（90-95% ee）。描述了 20 种伯烯丙醇的环氧化。尤其值得注意的是肉桂醇、2-十四烷基-2-丙烯-1-醇、烯丙醇和巴豆醇的环氧化——这些化合物迄今为止被认为是不对称环氧化的困难底物。在烯丙醇的情况下，即使在没有分子筛的情况下，氢过氧化枯烯的使用也大大提高了反应速率和转化率。一般而言，使用 50-100 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 时，对映选择性略微降低（降低 1-5% ee）。低分子量烯丙醇的环氧化特别容易并且与原位衍生化相结合，提供了许多以前难以获得的环氧醇合成子的合成。还描述了具有