1-benzyl 2-methyl (2S,3S,4R)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-2-formyl-3-methyl-5-oxo-3-trimethylsilyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1196704-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 2-methyl (2S,3S,4R)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-2-formyl-3-methyl-5-oxo-3-trimethylsilyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,3S,4R)-2-formyl-3-methyl-5-oxo-4-(2-phenylmethoxyethyl)-3-trimethylsilyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1196704-28-5
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₈Si
• 分子量: 541.673
• InChiKey: KNROHHQCWBQXIY-RNCAPKPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl 2-methyl (2S,3S,4R)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-2-formyl-3-methyl-5-oxo-3-trimethylsilyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 、 tributyl(cyclohex-2-en-1-yl)stannane 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.66h， 以90%的产率得到1-benzyl 2-methyl (2R,3S,4R)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-2-{(S)-[(S)-cyclohex-2-enyl](hydroxy)methyl}-3-methyl-5-oxo-3-trimethylsilyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从d葡萄糖开始正式合成Salinosporamide A

  摘要：

  描述了盐孢酰胺A的正式合成。通过衍生自d-葡萄糖的环状酮与Me 3 Al的反应，通过底物控制立体选择性地产生了盐孢子酰胺A中的叔醇功能，随后烯丙基三氯乙酰胺酸的Overman重排有效地构成了氮的四取代碳。形成γ-内酰胺，然后引入环己烯基单元，从而形成了水杨酰胺A的Corey中间体。 立体选择性合成-碳水化合物-手性库-重排-周环反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216927
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 2-methyl (2R,3S,4R)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-3-methyl-5-oxo-3-trimethylsilyloxy-2-vinylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 以62%的产率得到1-benzyl 2-methyl (2S,3S,4R)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-2-formyl-3-methyl-5-oxo-3-trimethylsilyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从d葡萄糖开始正式合成Salinosporamide A

  摘要：

  描述了盐孢酰胺A的正式合成。通过衍生自d-葡萄糖的环状酮与Me 3 Al的反应，通过底物控制立体选择性地产生了盐孢子酰胺A中的叔醇功能，随后烯丙基三氯乙酰胺酸的Overman重排有效地构成了氮的四取代碳。形成γ-内酰胺，然后引入环己烯基单元，从而形成了水杨酰胺A的Corey中间体。 立体选择性合成-碳水化合物-手性库-重排-周环反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216927

文献信息

• Formal Synthesis of Salinosporamide A Starting from d-Glucose
  作者：Noritaka Chida、Takayuki Momose、Yuji Kaiya、Jun-ichi Hasegawa、Takaaki Sato

  DOI：10.1055/s-0029-1216927

  日期：2009.9

  A formal synthesis of salinosporamide A is described. The tertiary alcohol function in salinosporamide A was stereoselectively generated via the substrate control by the reaction of a cyclic ketone derived from d-glucose with Me3Al, and subsequent Overman rearrangement of an allylic trichloroacetimidate effectively constructed the tetrasubstituted carbon with nitrogen. Formation of γ-lactam, followed

  描述了盐孢酰胺A的正式合成。通过衍生自d-葡萄糖的环状酮与Me 3 Al的反应，通过底物控制立体选择性地产生了盐孢子酰胺A中的叔醇功能，随后烯丙基三氯乙酰胺酸的Overman重排有效地构成了氮的四取代碳。形成γ-内酰胺，然后引入环己烯基单元，从而形成了水杨酰胺A的Corey中间体。 立体选择性合成-碳水化合物-手性库-重排-周环反应