3-(acetyloxy)-2,3-dihydro-7-methoxy-6,9-dimethyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-5,8-dione | 120386-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(acetyloxy)-2,3-dihydro-7-methoxy-6,9-dimethyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-5,8-dione
• 英文别名: 2,3-dihydro-1-acetoxy-6,9-dimethyl-7-methoxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-5,8-dione；3-(acetyloxy)-2,3-dihydro-7-methoxy-6,9-dimethyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-5,8-dione；(6-methoxy-4,7-dimethyl-5,8-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-yl) acetate
• CAS: 120386-54-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: GHZCKKRESOALCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(acetyloxy)-2,3-dihydro-7-methoxy-6,9-dimethyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-5,8-dione 在 palladium on activated charcoal potassium chloride 、 氢气 、 air 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到2,3,5,8-tetrahydro-1-hydroxy-7-methoxy-6,9-dimethyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯的化学[1,2一]吲哚和吡啶并[1,2一]吲哚醌甲基化物。关于细胞抑制/细胞毒性性质差异的机理解释

  摘要：

  在本研究中，我们研究了基于吡啶并[1,2- a ]吲哚和吡咯并[1,2 - a ]吲哚的醌类，它们在还原后可形成醌甲基化物和乙烯基醌，从而消除基团。我们的目标是确定6元吡啶基和5元吡咯并稠环对醌甲基化物和乙烯基醌的形成和命运以及对细胞抑制和细胞毒活性的影响。我们使用“光谱全局拟合”技术直接研究了短暂的甲基苯醌中间体。关于甲基苯醌反应性的结论是，亲核试剂需要羰基O质子化，并且p K a该质子化物种的价值接近中性。异常高的质子化羰基p K a值是由于质子化时形成芳族碳阳离子物质所致。与稠合的吡咯环相比，稠合的吡啶基环促进了甲基醌和乙烯基醌的形成，但减慢了亲核试剂的捕获。这些发现是由于稠合的吡啶基环中存在轴向氢原子导致的，与相对平坦的稠合的吡咯洛环相比，其导致更多的空间拥堵。因此，基于吡咯并[1,2 - a ]吲哚的醌由于其更大的亲核试剂捕获能力而比吡啶并[1,2- a ]吲哚类似物表现出更多的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo070866o
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,8-tetrahydro-1-hydroxy-7-methoxy-6,9-dimethyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-5,8-dione 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Boruah Romesh C., Skibo Edward B., J. Med. Chem, 37 (1994) N 11, S 1625-1631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, mechanism of action, and biological evaluation of mitosenes
  作者：E. O. M. Orlemans、W. Verboom、M. W. Scheltinga、D. N. Reinhoudt、P. Lelieveld、H. H. Fiebig、B. R. Winterhalter、J. A. Double、M. C. Bibby

  DOI：10.1021/jm00127a035

  日期：1989.7

  Mitosenes of both the pyrrolo- and pyrido[1,2-a]indole type have been prepared via modification of these heterotricyclic compounds. Several mitosenes have been studied for their reactions with nucleophiles under reductive conditions. The results of these experiments show that the biological activity of mitosenes is based on the mechanism of bioreductive activation. When both leaving groups at C-1 and

  吡咯并-和吡啶并[1,2-a]吲哚类型的线粒体已经通过这些杂三环化合物的修饰而制备。已经研究了几种有丝分裂剂在还原条件下与亲核试剂的反应。这些实验的结果表明，线粒体的生物活性是基于生物还原活化的机制。当在米油烯的C-1和C-10处的两个离去基团相同时，亲核试剂优选在还原条件下加到C-10上。研究了所有有丝分裂素在体外对L1210，WiDr和A204的生物学活性。基于这些结果，选择了三种有丝分裂的米酮用于更详细的生物学评估。使用了几种肿瘤模型系统，即。P388，人类肿瘤异种移植，MAC 13和MAC 16。
• A Comparison of the Cytotoxic and Physical Properties of Aziridinyl Quinone Derivatives Based on the Pyrrolo[1,2-a]benzimidazole and Pyrrolo[1,2-a]indole Ring Systems
  作者：Romesh C. Boruah、Edward B. Skibo

  DOI：10.1021/jm00037a013

  日期：1994.5

  The cytotoxicity and physical properties of the pyrrolo[1,2-a]benzimidazole (PBI) and pyrrolo[1,2-a]indole (PI) aziridinyl quinones were compared in order to assess the influence of the benzimidazole ring on antitumor activity and DNA reductive alkylation. Our studies show that the PI system possesses none of the cytotoxicity of the PBI systems. Unlike the PBIs, the PI system does not reductively alkylate DNA. Apparently, the benzimidazole ring favors reductive alkylation due to its electron deficient character compared to indole. in addition, the benzimidazole ring may provide the hydrogen bonding interactions required for the interaction with DNA. Our findings resulted in the elucidation of a PBI pharmacophore. Inspection of the literature revealed another drug sharing the PBI pharmacophore, 5-(1-aziridinyl)-3-(hydroxymethyl)-2-(3-hydroxy-1-propenyl)-1-methyl-1H-indole-4,7-dione (EO9), which remarkably has cytotoxic properties similar to those of the PBIs
• ORLEMANS, E. O. M.;VERBOOM, W.;SCHELTINGA, M. W.;REINHOUDT, D. N.;LELIEVE+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1612-1620
  作者：ORLEMANS, E. O. M.、VERBOOM, W.、SCHELTINGA, M. W.、REINHOUDT, D. N.、LELIEVE+

  DOI：——

  日期：——