[2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-[(E)-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-amine | 874655-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-[(E)-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 874655-49-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: ATYRJDFLAGIXRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-[(E)-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以439 mg的产率得到N-3-phenylprop-2-en-1-yltryptamine
  参考文献：
  名称：

  通过N-烯丙基丙胺的异构化合成四氢β-咔啉：以Pictet-Spengler为主题的金属催化变体。

  摘要：

  提出了一种有效且广泛适用的四氢-β-咔啉的经典Pictet-Spengler合成方法。该方法依赖于烯丙基胺的金属催化异构化以形成反应性亚胺中间体，该中间体可以被束缚的吲哚亲核试剂捕获。

  DOI：

  10.1039/c2cc17704h
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 肉桂醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-[(E)-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  通过N-烯丙基丙胺的异构化合成四氢β-咔啉：以Pictet-Spengler为主题的金属催化变体。

  摘要：

  提出了一种有效且广泛适用的四氢-β-咔啉的经典Pictet-Spengler合成方法。该方法依赖于烯丙基胺的金属催化异构化以形成反应性亚胺中间体，该中间体可以被束缚的吲哚亲核试剂捕获。

  DOI：

  10.1039/c2cc17704h

文献信息

• Synthesis Of 2-Acyltetrahydro-β-Carbolines By An Intramolecular α-Amidoalkylation Reaction
  作者：Atanas P. Venkov、Atanaska K. Boyadjieva

  DOI：10.1080/00397919908085791

  日期：1999.2

  2-Acyltetrahydro-beta-carbolines 7 have been obtained by cyclization of adducts 5 from imines 3 of tryptamine 1 and aldehydes 2 with acyl chlorides 4 as a result of an intramolecular alpha-amidoalkylation reaction in the presence of bases as N,N-dimethylaniline or Et3N.