(2S,6R)-2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-6-(nitromethyl)tetrahydro-2H-pyran | 1443014-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,6R)-2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-6-(nitromethyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-[(2S,6R)-6-(nitromethyl)oxan-2-yl]ethanone
• CAS: 1443014-12-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: NZSDCUKBPZKSPU-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以28 mg的产率得到(2S,6R)-2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-6-(nitromethyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序催化高度立体选择性合成2,6-顺式取代的四氢吡喃

  摘要：

  使用涉及亨利和oxa-Michael反应的一锅顺序催化，实现了2,6-顺式取代的四氢吡喃的高度非对映体和对映体的催化合成。随后在硝基甲烷与7-氧-庚基5-烯醛之间的高对映选择性铜（II）催化的亨利反应中获得的硝基羟醛产物用催化量的樟脑磺酸（CSA）处理，以优异的收率得到所需的四氢吡喃衍生物，非对映选择性（dr> 99：1）和对映选择性（ee = 98–99％）。该反应还可以用于顺式-2，6-二取代吗啉的高立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol400900h