2-azidoethyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[α-D-galactopyranosyl-(1->2)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1021450-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[α-D-galactopyranosyl-(1->2)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2-azidoethoxy)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-4-hydroxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1021450-08-7
• 化学式: C₃₄H₅₈N₄O₂₆
• 分子量: 938.846
• InChiKey: PVAFBPXTLZZELS-VBCFYXJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.6
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  439
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)]-2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-β-D-... 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到2-azidoethyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[α-D-galactopyranosyl-(1->2)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻松合成15C型肺炎链球菌荚膜多糖片段的五糖模拟物。

  摘要：

  肺炎链球菌15C型β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-Glcp-（1-> 6）-[α-D-Galp- （1→2）-β-D-Galp-（1→4）]-β-D-GlcpNAc-（1→OCH2CH2N3）（1）以区域和立体选择性的方式合成。2-叠氮基乙基间隔的五糖模拟物1可用于构建新糖缀合物抗原。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.12.002