(S)-3-methylperhydroazecin-2-one | 685509-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-3-methylperhydroazecin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-methylazecan-2-one
• CAS: 685509-96-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: BLWACMQYIAKVEG-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  318.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methylperhydroazecin-2-one 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 108.5h， 生成 (S)-1-(3-aminopropyl)-3-methylperhydroazecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent Synthesis of Both Enantiomers of Marine Alkaloids Haliclorensin and Isohaliclorensin, a Constituent of Halitulin

  摘要：

  Starting from (3R)-5-benzotriazolyl-3-phenylperhydropyrido[2,1-b][1,3]oxazole 9, the enantiodivergent syntheses of both enantiomers of the marine alkaloids haliclorensin 1 and isohaliclorensin 3 have been achieved. Our syntheses feature ring-expansion reactions for the formation of the aza-macrocycle ring system of 3 and sequential ring-expansion reactions (aza-Claisen rearrangement and Zip reaction) for the formation of the aza-macrocycle ring system of 1.

  DOI：

  10.1021/ol049887k
• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 在 palladium on activated charcoal T406石油添加剂 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 甲基叔丁基醚 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 246.67h， 生成 (S)-3-methylperhydroazecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent Synthesis of Both Enantiomers of Marine Alkaloids Haliclorensin and Isohaliclorensin, a Constituent of Halitulin

  摘要：

  Starting from (3R)-5-benzotriazolyl-3-phenylperhydropyrido[2,1-b][1,3]oxazole 9, the enantiodivergent syntheses of both enantiomers of the marine alkaloids haliclorensin 1 and isohaliclorensin 3 have been achieved. Our syntheses feature ring-expansion reactions for the formation of the aza-macrocycle ring system of 3 and sequential ring-expansion reactions (aza-Claisen rearrangement and Zip reaction) for the formation of the aza-macrocycle ring system of 1.

  DOI：

  10.1021/ol049887k