(2R,6S,7R,9R,14S)-14-tert-Butyl-2,9-diphenyl-1,8,13,16-tetraoxa-dispiro[5.0.5.4]hexadecane | 156599-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,6S,7R,9R,14S)-14-tert-Butyl-2,9-diphenyl-1,8,13,16-tetraoxa-dispiro[5.0.5.4]hexadecane
• CAS: 156599-71-2
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄
• 分子量: 436.591
• InChiKey: LSOBJASLUBHFLD-MVQJAVDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 甘油 、 (2R,6S,7R,9R,14S)-14-tert-Butyl-2,9-diphenyl-1,8,13,16-tetraoxa-dispiro[5.0.5.4]hexadecane 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 生成 (2R,6S,7R,9R,14S)-14-Benzyloxymethyl-2,9-diphenyl-1,8,13,16-tetraoxa-dispiro[5.0.5.4]hexadecane
  参考文献：
  名称：

  Dispiroketals in synthesis (part 9): Resolution of 1,2-diols using a C2-symmetric diphenyltetrahydrobipyran.

  摘要：

  A series of 1,2-diols were resolved by the enantioselective formation of the thermodynamically most stable dispiroketal using (2R,2'R) and (2S,2'S) 2,2'-diphenyl-3,3',4,4'-tetrahydro-6,6'- 2 and 3. Deprotection was achieved using a metal ammonia reduction to liberate the resolved diols.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80016-2
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1,2-丁二醇 、 (2R,2'R) 2,2'-diphenyl-3,3',4,4'-tetrahydro-6,6'-bi-2H-pyran 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(2R,6S,7R,9R,14S)-14-tert-Butyl-2,9-diphenyl-1,8,13,16-tetraoxa-dispiro[5.0.5.4]hexadecane
  参考文献：
  名称：

  Dispiroketals in synthesis (part 9): Resolution of 1,2-diols using a C2-symmetric diphenyltetrahydrobipyran.

  摘要：

  A series of 1,2-diols were resolved by the enantioselective formation of the thermodynamically most stable dispiroketal using (2R,2'R) and (2S,2'S) 2,2'-diphenyl-3,3',4,4'-tetrahydro-6,6'- 2 and 3. Deprotection was achieved using a metal ammonia reduction to liberate the resolved diols.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80016-2