methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-amino)-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 1225199-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-amino)-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1225199-08-5
• 化学式: C₄₄H₄₈Cl₃NO₁₂
• 分子量: 889.224
• InChiKey: BCTRPGUEGDBLOH-PSYSYVOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  141.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 phenyl N-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl-2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1-正丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-amino)-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [bmim][OTf] as co-solvent/promoter in room temperature reactivity-based one-pot glycosylation reactions

  摘要：

  [bmim][OTf]可以促进室温下的区域选择性和化学选择性糖基化反应。此外，还展示了其在环境条件下基于三组分反应性的糖基化反应中的应用，用于合成多种三糖。

  DOI：

  10.1039/b926177j