(Z)-3-ethylidene-5-isobutyl-5-methyltetrahydrofuran-2-one | 80703-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (Z)-3-ethylidene-5-isobutyl-5-methyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 3-ethylidene-5-(2-methylpropyl)tetrahydrofuran-2-one；(3Z)-3-ethylidene-5-methyl-5-(2-methylpropyl)oxolan-2-one
• CAS: 80703-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: PAZUHABYAQAEPB-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-butanone 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl 、 4-甲基-2-戊酮 、 正丁基锂 、 二氧化碳 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ADLINGTON, R. M.;BARRETT, A. G. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 11, 2848-2863

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Concise syntheses of 3-methylenetetrahydrofuran-2-one derivatives and related systems
  作者：Robert M. Adlington、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1039/p19810002848

  日期：——

  Using the Shapiro reaction, the title compounds were prepared in ‘one pot’ from the condensation of two ketones, or an aldehyde and a ketone, with carbon dioxide. For example, acetone 2,4,6-tri-isopropylbenzenesulphonylhydrazone was treated in sequence with n-butyl-lithium (–50 °C), acetone (–50 °C), n-butyl-lithium (–78 to 0 to –78 °C), carbon dioxide (–78 °C), and trifluoroacetic acid (25 °C) to

  使用Shapiro反应，由两个酮或醛和酮与二氧化碳缩合，在“一锅”中制备标题化合物。例如，依次用正丁基锂（–50°C），丙酮（–50°C），正丁基锂（–78至0至– 78°C），二氧化碳（–78°C）和三氟乙酸（25°C）生成5,5-二甲基-3-亚甲基四氢呋喃-2-酮。扩展反应以制备3-亚甲基四氢吡喃-2-酮和3，5-二亚甲基四氢呋喃-2-酮的衍生物。
• Réactivité d'organozinciques allyliques β-fonctionnels γ-substitués. Préparation d'α-méthylène γ-butyrolactones β- et γ-substituées
  作者：François Lambert、Bernard Kirschleger、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83172-z

  日期：1991.3

  Stable organozinc compounds derived from alkyl 3-alkyl 2-(bromomethyl) propenoates reacted with ketones and aldehydes to give alpha-methylene gamma-butyrolactones in excellent yields. Different reaction parameters were studied and some transition states were proposed.