2-[2,4-di(anthracen-9-yl)-5-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenoxy]-N,N-dimethylethanamine | 1427062-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 2-[2,4-di(anthracen-9-yl)-5-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenoxy]-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 1427062-81-4
• 化学式: C₄₂H₄₀N₂O₂
• 分子量: 604.792
• InChiKey: TXKVHNMUWKFFHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2,4-di(anthracen-9-yl)-5-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenoxy]-N,N-dimethylethanamine 在 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  胶束聚芳烃胶囊：通过壳功能化增强发射性能

  摘要：

  胶束状分子胶囊的聚芳烃壳的功能化是通过由弯曲的双蒽骨架和两个三甲基铵基团组成的两亲亚基的简单功能化来实现的。在水溶液中，功能化的亚基通过疏水性和芳香族-芳香族相互作用自发地和定量地组装成球形胶囊，提供外径为 2-3 nm 的蒽壳。功能化胶囊的形状和大小与原始胶囊相似，但通过连接氰基或苯乙炔基，发射强度显着增加（高达 5 倍）。此外，壳功能化极大地增强了胶囊腔中的主客体光物理特性（高达 8 倍），

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403136
• 作为产物：
  描述：

  9H-anthracen-9-ide,chlorozinc(1+) 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 三叔丁基膦 、 三溴化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 2-[2,4-di(anthracen-9-yl)-5-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenoxy]-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  以蒽壳为光敏基质的类胶束分子胶囊

  摘要：

  芳香胶束：疏水和芳香-芳香相互作用促进了由弯曲的双蒽两亲物形成的带有大芳香壳的胶束启发分子胶囊的自发形成（见图）。胶束胶囊可以在水中容纳荧光染料客体，并且所产生的纳米复合材料通过从宿主壳到被包封客体的有效能量转移而表现出强荧光。

  DOI：

  10.1002/anie.201208643

文献信息

• An Aromatic Oligomer Micelle: Large Enthalpic Stabilization and Selective Oligothiophene Uptake
  作者：Yamato Tsuchida、Keisuke Aratsu、Shuichi Hiraoka、Michito Yoshizawa

  DOI：10.1002/anie.202101453

  日期：2021.6

  An aromatic oligomer micelle, featuring both high stability and high uptake ability, was quantitatively formed in water from amphiphilic oligomers, composed of three bent polyaromatic amphiphiles connected alternately by two hydrophilic chains. The well-defined micelle, with a diameter of ca. 2 nm, remains intact even under highly diluted conditions (ca. 3 μM) and at elevated temperature (>130 °C)

  由两亲性低聚物在水中定量形成了具有高稳定性和高吸收能力的芳香族低聚物胶束，该两亲性低聚物由通过两个亲水链交替连接的三个弯曲的多芳族两亲物组成。定义明确的胶束，直径约为1。由于多芳族螯合作用，即使在高度稀释的条件下（约3μM）和高温（> 130°C）下，2 nm仍保持完整。热力学研究表明，大的焓增（ΔH= −110 kJ mol -1）是胶束形成的关键。低聚物胶束高度选择性地包封未取代的低聚噻吩（≥4-mer），所得的水性客体-客体复合物显示出源自多重堆叠的低聚物的异常发射。此外，使用低聚物胶束可以容易地摄取和释放未取代的聚噻吩。
• Micelle-like Molecular Capsules with Anthracene Shells as Photoactive Hosts
  作者：Kei Kondo、Akira Suzuki、Munetaka Akita、Michito Yoshizawa

  DOI：10.1002/anie.201208643

  日期：2013.2.18

  interactions promoted the spontaneous formation of micelle‐inspired molecular capsules with large aromatic shells from bent bisanthracene amphiphiles (see picture). The micellar capsules could accommodate fluorescent‐dye guests in water, and the resultant nanocomposites exhibited strong fluorescence through efficient energy transfer from the host shells to the encapsulated guests.

  芳香胶束：疏水和芳香-芳香相互作用促进了由弯曲的双蒽两亲物形成的带有大芳香壳的胶束启发分子胶囊的自发形成（见图）。胶束胶囊可以在水中容纳荧光染料客体，并且所产生的纳米复合材料通过从宿主壳到被包封客体的有效能量转移而表现出强荧光。
• Micellar Polyaromatic Capsules: Enhanced Emissive Properties through Shell-Functionalization
  作者：Kei Kondo、Akira Suzuki、Munetaka Akita、Michito Yoshizawa

  DOI：10.1002/ejoc.201403136

  日期：2014.11

  Functionalization of the polyaromatic shell of a micelle-like molecular capsule was accomplished by simple functionalization of the amphiphilic subunits composed of a bent bis-anthracene framework and two trimethylammonium groups. In aqueous solutions, functionalized subunits assemble spontaneously and quantitatively into spherical capsules providing anthracene shells with external diameters of 2–3 nm

  胶束状分子胶囊的聚芳烃壳的功能化是通过由弯曲的双蒽骨架和两个三甲基铵基团组成的两亲亚基的简单功能化来实现的。在水溶液中，功能化的亚基通过疏水性和芳香族-芳香族相互作用自发地和定量地组装成球形胶囊，提供外径为 2-3 nm 的蒽壳。功能化胶囊的形状和大小与原始胶囊相似，但通过连接氰基或苯乙炔基，发射强度显着增加（高达 5 倍）。此外，壳功能化极大地增强了胶囊腔中的主客体光物理特性（高达 8 倍），