(R)-(-)-coniine (S)-(+)-mandelic acid salt | 31608-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-coniine (S)-(+)-mandelic acid salt
• CAS: 31608-18-1
• 化学式: C₈H₈O₃*C₈H₁₇N
• 分子量: 279.379
• InChiKey: FQBYXTFEXYEZKD-PMXXSWPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-coniine (S)-(+)-mandelic acid salt 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以1.17 g的产率得到(R)-2-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL PYRAZOLES AS NRF2 REGULATORS
  [FR] BIARYL PYRAZOLES UTILISÉS COMME RÉGULATEURS DE NRF2

  摘要：

  本发明涉及双芳基吡唑化合物、它们的制备方法、含有它们的药物组合物及其作为NRF2调节剂的应用。

  公开号：

  WO2017060854A1
• 作为产物：
  描述：

  氯化-1-(2,4-二硝基苯基)吡啶嗡盐 在 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 氢氰酸 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 正丁醇 为溶剂， -80.0~20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 188.0h， 生成 (R)-(-)-coniine (S)-(+)-mandelic acid salt
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶盐的改性 Fry 氰化：(-)-Coniine 和 (-)-Solenopsin A 的不对称合成

  摘要：

  通过使用三乙基硼氢化锂作为氢化物供体的吡啶鎓盐 (+)-3c 的改进的两步 Fry 还原氰化反应，以 85% 的产率合成了手性 2-氰基-Δ4-四氢吡啶 5。烷基化-还原序列在色谱纯化后以 72-75% 的产率提供了 2-烷基取代的四氢吡啶 (+)-10a 和 (+)-10b。该协议已应用于哌啶生物碱 (-)-coniine 和 (-)-solenopsin A 的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300595