5-O-(β-D-glucopyranosyl)-2-nitrobenzyloxycarbonyl L-leucyl-L-leucine methyl ester | 190389-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-O-(β-D-glucopyranosyl)-2-nitrobenzyloxycarbonyl L-leucyl-L-leucine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[2-nitro-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]methoxycarbonylamino]pentanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 190389-45-8
• 化学式: C₂₇H₄₁N₃O₁₃
• 分子量: 615.635
• InChiKey: JCTBOYAGFRWPPJ-FYDZVGDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(β-D-glucopyranosyl)-2-nitrobenzyloxycarbonyl L-leucyl-L-leucine methyl ester 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 亮氨酰-亮氨酸-甲酯 、
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，光化学性质和控制免疫细胞凋亡的水溶性笼状L-亮氨酰-L-亮氨酸甲酯的细胞毒性活性。

  摘要：

  L-亮氨酰-L-亮氨酸甲酯（LeuLe​​uOMe）是溶同溶性药物，可诱导某些免疫细胞凋亡。合成了带有葡萄糖的2-硝基苄基（2-NB）和2-硝基苯乙基（2-NPE）笼罩的LeuLe​​uOMe 1a和b，并研究了它们的光化学和免疫学特性。还制备了笼状的甘氨酸甲酯（GlyOMe）2a，b，以检查1a，b的光解副产物的细胞毒活性。所有笼中的化合物都可溶于含1％DMSO的PBS（浓度超过400 microM），并在350 nm照射下有效释放底物。尽管1a和1b均对HL60细胞无毒，但1b释放LeuLe​​uOMe的速度更快，并且诱导HL60细胞凋亡的效率远高于1a。尽管GlyOMe没有细胞毒性，2a和2b在照射前后的毒性几乎相同。因此，笼组的光解产物似乎对细胞无毒，并且1a和b的凋亡诱导活性可能主要是由于LeuLe​​uOMe引起的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00323-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 102.67h， 生成 5-O-(β-D-glucopyranosyl)-2-nitrobenzyloxycarbonyl L-leucyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，光化学性质和控制免疫细胞凋亡的水溶性笼状L-亮氨酰-L-亮氨酸甲酯的细胞毒性活性。

  摘要：

  L-亮氨酰-L-亮氨酸甲酯（LeuLe​​uOMe）是溶同溶性药物，可诱导某些免疫细胞凋亡。合成了带有葡萄糖的2-硝基苄基（2-NB）和2-硝基苯乙基（2-NPE）笼罩的LeuLe​​uOMe 1a和b，并研究了它们的光化学和免疫学特性。还制备了笼状的甘氨酸甲酯（GlyOMe）2a，b，以检查1a，b的光解副产物的细胞毒活性。所有笼中的化合物都可溶于含1％DMSO的PBS（浓度超过400 microM），并在350 nm照射下有效释放底物。尽管1a和1b均对HL60细胞无毒，但1b释放LeuLe​​uOMe的速度更快，并且诱导HL60细胞凋亡的效率远高于1a。尽管GlyOMe没有细胞毒性，2a和2b在照射前后的毒性几乎相同。因此，笼组的光解产物似乎对细胞无毒，并且1a和b的凋亡诱导活性可能主要是由于LeuLe​​uOMe引起的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00323-6

文献信息

• Design, synthesis, photochemical properties and cytotoxic activities of water-Soluble caged l-Leucyl-l-leucine methyl esters that control apoptosis of immune cells
  作者：Hironori Mizuta、Soichiro Watanabe、Yuji Sakurai、Keiko Nishiyama、Toshiaki Furuta、Yoshiro Kobayashi、Michiko Iwamura

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00323-6

  日期：2002.3

  L-Leucyl-L-leucine methyl esters (LeuLeuOMe) is a lysosomotropic agent that induces apoptosis of certain immune cells. Glucose-carrying 2-nitrobenzyl (2-NB) and 2-nitrophenethyl (2-NPE) caged LeuLeuOMe, 1a and b, were synthesized and their photochemical and immunological properties were studied. Caged glycine methyl esters (GlyOMe), 2a,b, were also prepared to examine the cytotoxic activity of the

  L-亮氨酰-L-亮氨酸甲酯（LeuLe​​uOMe）是溶同溶性药物，可诱导某些免疫细胞凋亡。合成了带有葡萄糖的2-硝基苄基（2-NB）和2-硝基苯乙基（2-NPE）笼罩的LeuLe​​uOMe 1a和b，并研究了它们的光化学和免疫学特性。还制备了笼状的甘氨酸甲酯（GlyOMe）2a，b，以检查1a，b的光解副产物的细胞毒活性。所有笼中的化合物都可溶于含1％DMSO的PBS（浓度超过400 microM），并在350 nm照射下有效释放底物。尽管1a和1b均对HL60细胞无毒，但1b释放LeuLe​​uOMe的速度更快，并且诱导HL60细胞凋亡的效率远高于1a。尽管GlyOMe没有细胞毒性，2a和2b在照射前后的毒性几乎相同。因此，笼组的光解产物似乎对细胞无毒，并且1a和b的凋亡诱导活性可能主要是由于LeuLe​​uOMe引起的。