H-Leu-Lys-Gly-Sec(Mob)(Mob)-Ala-OH | 150351-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Leu-Lys-Gly-Sec(Mob)(Mob)-Ala-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2R)-2-[[2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]hexanoyl]amino]acetyl]amino]-3-[(4-methoxyphenyl)methylselanyl]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 150351-99-8
• 化学式: C₂₈H₄₆N₆O₇Se
• 分子量: 657.669
• InChiKey: TYYDHWDGHKGGFK-QGQQZZQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Leu-Lys-Gly-Sec(Mob)(Mob)-Ala-OH 在 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 H-Leu-Lys-Gly-Sec(1)-Ala-OH.H-Leu-Lys-Gly-Sec(1)-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on Selenocystine-Containing Peptides.

  摘要：

  以硒代胱氨酸为原料合成了 N-9-芴甲氧羰基-Se-4-甲氧基苄基硒代胱氨酸[Fmoc-Sec(MBzl)-OH]，并成功应用于基于 Fmoc 的固相肽合成。研究了 Se-MBzl 基团的稳定性和脱保护条件。通过碘或二甲基亚砜-三氟乙酸体系的处理，在 Sec(MBzl) 残基之间直接有效地建立了哌啶的二硒键。此外，还对还原型谷胱甘肽还原模型肽中的二硒化物和二硫化物的动力学进行了比较研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.502
• 作为产物：
  描述：

  Se-(4-methoxybenzyl)-L-selenocysteine 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 H-Leu-Lys-Gly-Sec(Mob)(Mob)-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on Selenocystine-Containing Peptides.

  摘要：

  以硒代胱氨酸为原料合成了 N-9-芴甲氧羰基-Se-4-甲氧基苄基硒代胱氨酸[Fmoc-Sec(MBzl)-OH]，并成功应用于基于 Fmoc 的固相肽合成。研究了 Se-MBzl 基团的稳定性和脱保护条件。通过碘或二甲基亚砜-三氟乙酸体系的处理，在 Sec(MBzl) 残基之间直接有效地建立了哌啶的二硒键。此外，还对还原型谷胱甘肽还原模型肽中的二硒化物和二硫化物的动力学进行了比较研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.502

文献信息

• Synthetic Study on Selenocystine-Containing Peptides.
  作者：Takaki KOIDE、Hiromi ITOH、Akira OTAKA、Hiroyuki YASUI、Masataka KURODA、Nobuyoshi ESAKI、Kenji SODA、Nobutaka FUJII

  DOI：10.1248/cpb.41.502

  日期：——

  N-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-Se-4-methoxybenzylselenocysteine [Fmoc-Sec(MBzl)-OH] was synthesized from selenocystine and successfully applied to Fmoc-based solid-phase peptide synthesis. The stability and the deprotection conditions of the Se-MBzl group were examined. The diselenide bond of a pepride was directly and effectively established between Sec(MBzl) residues by treatment with iodene or the dimethyl sulfoxide-trifluoroacetic acid system. Reduction kinetics of didelenide and disulfide in model peptides by reduced glutathione were also studied comparatively.

  以硒代胱氨酸为原料合成了 N-9-芴甲氧羰基-Se-4-甲氧基苄基硒代胱氨酸[Fmoc-Sec(MBzl)-OH]，并成功应用于基于 Fmoc 的固相肽合成。研究了 Se-MBzl 基团的稳定性和脱保护条件。通过碘或二甲基亚砜-三氟乙酸体系的处理，在 Sec(MBzl) 残基之间直接有效地建立了哌啶的二硒键。此外，还对还原型谷胱甘肽还原模型肽中的二硒化物和二硫化物的动力学进行了比较研究。