(5S,8R,10S)-9-(iodomethyl)austrodor-9-one | 863203-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,8R,10S)-9-(iodomethyl)austrodor-9-one
• CAS: 863203-26-3
• 化学式: C₁₅H₂₅IO
• 分子量: 348.267
• InChiKey: APCJXZLFUZKCHE-CQDKDKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8R,10S)-9-(iodomethyl)austrodor-9-one 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到(5S,8R,10S)-austrodoric acid
  参考文献：
  名称：

  基于频哪醇重排的澳大利亚多糖醇骨架的非对映选择性路线：(+)-澳大利亚多糖和(+)-澳大利亚多糖酸的合成

  摘要：

  摘要 描述了从劳丹烯二萜 (-)-香紫苏醇 (22) 到南芥骨架的有效途径。基于频哪醇重排的过程以完全的非对映选择性进行。利用这些，海洋去甲倍半萜 (+)-austrodoral (1) 和 (+)-austrodoric 酸 (2) 已由 22. 酮 19 制备，它是合成重排细胞毒性二萜内酯（如去甲缩松）的关键中间体(3)、也已制备成中等产量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.016
• 作为产物：
  描述：

  9α,11-epoxydriman-8α-ol 在 三氟化硼乙醚 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (5S,8R,10S)-9-(iodomethyl)austrodor-9-one
  参考文献：
  名称：

  从（-）-香紫苏醇首次合成海洋去倍半萜烯（+）-异味的对映体

  摘要：

  从二萜（-）-香紫苏醇（4）中最近分离出的南极海洋软体动物Austrodoris kerguelenensis的短排列的去倍半萜（+）-奥体（1）和（+）-奥体酸（2）的短而有效的合成方法。被报道。该序列的关键步骤是drimanetriol 11的频哪醇重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.010