rac.-Oestrahexaen-<1.3.5(10).6.8.14>-dion-(16.17) | 18012-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: rac.-Oestrahexaen-<1.3.5(10).6.8.14>-dion-(16.17)
• 英文别名: 13-methyl-12,13-dihydro-11H-cytlopenta[a]phenanthrene-16,17-dione；13-Methyl-12,13-dihydro-11H-cytlopenta[a]phenanthren-16,17-dion；13-Methyl-12,13-dihydro-11H-cyclopenta[a]phenanthren-16,17-dion
• CAS: 18012-16-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: KJXVMOILWFBONH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac.-Oestrahexaen-<1.3.5(10).6.8.14>-dion-(16.17) 在 palladium dichloride 氢氧化钾 、 钾硼氢 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-Methyl-2-trans-carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren-1ref-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  多环化合物的合成。第八部分 Friedel-Crafts用三羧酸的酸酐酰化。16,17-二氢-17-甲基-15 H-环戊[ a ]菲的合成

  摘要：

  描述了萘，1-和2-甲基萘以及1,2,3,4-四氢萘与丙烷-1,2,3-三羧酸1,2-酐及其2-甲基衍生物的酰化作用。通过这种方法已经以高收率制备了1,2,3,4-四氢-氧杂菲乙酸。中间体的结构是通过独立合成建立的。通过萘与3-甲基丁烷-1,2,4-三羧酸1,2-酐的酰化反应生成的酮酸已被用于一种新的，改进的生产16,17-二氢-17-甲基-15 H-的途径。环戊[ a ]菲（Diels烃）。由萘和2-甲基丙烷-1,2,3-三羧酸的酮酸-1,2-酐转化成外消旋的雌-1,3,5（10），6,8-五烯-17-酮[反式-（±）-3-deoxyequilenin]通过已知方法。

  DOI：

  10.1039/j39680000893
• 作为产物：
  描述：

  13-methyl-11,12,13,17-tetrahydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-one 在 selenium(IV) oxide 、 乙酸酐 作用下， 生成 rac.-Oestrahexaen-<1.3.5(10).6.8.14>-dion-(16.17)
  参考文献：
  名称：

  多环化合物的合成。第八部分 Friedel-Crafts用三羧酸的酸酐酰化。16,17-二氢-17-甲基-15 H-环戊[ a ]菲的合成

  摘要：

  描述了萘，1-和2-甲基萘以及1,2,3,4-四氢萘与丙烷-1,2,3-三羧酸1,2-酐及其2-甲基衍生物的酰化作用。通过这种方法已经以高收率制备了1,2,3,4-四氢-氧杂菲乙酸。中间体的结构是通过独立合成建立的。通过萘与3-甲基丁烷-1,2,4-三羧酸1,2-酐的酰化反应生成的酮酸已被用于一种新的，改进的生产16,17-二氢-17-甲基-15 H-的途径。环戊[ a ]菲（Diels烃）。由萘和2-甲基丙烷-1,2,3-三羧酸的酮酸-1,2-酐转化成外消旋的雌-1,3,5（10），6,8-五烯-17-酮[反式-（±）-3-deoxyequilenin]通过已知方法。

  DOI：

  10.1039/j39680000893

文献信息

• 16-Equilenone and 16,17-Substituted Equilenane Derivatives
  作者：A. L Wilds、Lloyd W. Beck

  DOI：10.1021/ja01238a025

  日期：1944.10
• 16, 17-DIHYDROXYEQUILENANE DERIVATIVES. THE DESOXYEQUILENIN ANALOG OF ESTRIOL¹
  作者：A. L. WILDS、RUTH H. ZEITSCHEL、REID E. SUTTON、JAMES A. JOHNSON

  DOI：10.1021/jo01367a012

  日期：1954.2