S-(+)ibuprofen | 679392-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-(+)ibuprofen
• CAS: 679392-42-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂*C₄₂H₇₀O₃₅
• 分子量: 1341.28
• InChiKey: AYTBBNADZMSWNR-LCQLFYOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.16
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  591.35
• 氢给体数：
  22.0
• 氢受体数：
  36.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-布洛芬 、 β-环糊精 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 S-(+)ibuprofen
  参考文献：
  名称：

  Rapid analysis of drug binding to β-cyclodextrin: part II substituents effect on physicochemical and co-conformational stability of drug/cyclodextrin complex

  摘要：

  在制药行业中，环糊精（CyDs）最常见的应用是增强药物分子的溶解度、稳定性、安全性和生物利用度。尽管关于药物与环糊精络合的报道很多，但迄今为止，CyDs与药物的相互作用尚不清楚。这项工作的目的是展示以前工作的成功应用，采用一种新颖的、多功能的、紧凑的、小体积的常规装置，该装置由泵、烧瓶和旋转池支架组成，用于同时测量吸光度和圆二色性（CD）允许同时使用四种不同的光程进行结合研究。为了显示取代基对药物/CyD 结合的影响，本研究使用苯甲酸作为合成许多其他有机物质和苯甲酸衍生物的重要前体。此外，还采用了一种有效的新结合滴定方法。准确地阐明和确定了苯甲酸和衍生物/β-CyD 复合物的pKa、结合常数、化学计量和结构共构象。取代基的类型和位置对结合复合物的结合程度和物理化学性质有显着影响。事实证明，该系统效率高，能够常规使用，分析时间显着缩短至不到传统方法总分析时间的四分之一，并且可以实现高通量分析的自动化。

  DOI：

  10.1039/c3ra47010e

文献信息

• Structural Studies for Specific Binding Capacity of β-Cyclodextrin with Ibuprofen
  作者：Wei Liu、Yong Zhang、Bing Zhao

  DOI：10.1002/jccs.201200071

  日期：2012.9

  Ibuprofen (Ibu) and β‐cyclodextrin (βCD) and its derivative (hydroxypropyl‐β‐cyclodextrin, HPβCD) complexes spatial geometry information were studyed. Firstly, phase solubility experiment was carried out for S‐(+)‐ibuprofen (SIbu) and cyclodextrins complex. The apparent stability constant (Kc) for 1:1 complexes are 1065 M‐1 (βCD) and 1476 M‐1 (HPβCD) respectively. Secondly, 1H NMR and two‐dimensional

  研究了布洛芬（Ibu）和β-环糊精（βCD）及其衍生物（羟丙基-β-环糊精，HPβCD）复合物的空间几何信息。首先，对S-（+）-布洛芬（SIbu）和环糊精复合物进行了相溶度实验。1：1配合物的表观稳定常数（Kc）分别为1065 M-1（βCD）和1476 M-1（HPβCD）。其次，使用1 H NMR和二维旋转框架豪沃效应谱（2D ROESY）进行结合研究，并证实Ibu的苯环深深地包含在空腔中，并且消旋Ibu（RSIbu）可以通过βCD或HPβCD。最后，通过理论研究给出了对接模型。具有4.77 kcal / mol结合能的模型与实验结构匹配。