Acetic acid (1aR,2S,7R,7aR)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxo-4-propyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1aH-1,5-dioxa-cyclopropa[b]naphthalen-2-yl ester | 870195-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Acetic acid (1aR,2S,7R,7aR)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxo-4-propyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1aH-1,5-dioxa-cyclopropa[b]naphthalen-2-yl ester
• 英文别名: [(1aR,2R,7S,7aR)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxo-5-propyl-1a,2,7,7a-tetrahydrooxireno[2,3-g]isochromen-7-yl] acetate
• CAS: 870195-73-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₆Si
• 分子量: 394.54
• InChiKey: BVIZGDTXDCHIIJ-MLHJIOFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1aR,2S,7R,7aR)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxo-4-propyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1aH-1,5-dioxa-cyclopropa[b]naphthalen-2-yl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3R,7S,10S,11R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-10-hydroxy-7-propyl-1,6-dioxatricyclo[8.1.0.0^4,9]undec-4(9)-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成的聚酮化合物天然产物（-）-EI-1941-2：新型白介素-1β转化酶（ICE）抑制剂

  摘要：

  对映体的新型生物活性环氧醌天然产物（-）-EI-1941-2的对映选择性合成，显示出有前途的ICE抑制活性，是由易于获得的，由环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物衍生的Chiron合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.086
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-((E)-pent-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 Acetic acid (1aR,2S,7R,7aR)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxo-4-propyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1aH-1,5-dioxa-cyclopropa[b]naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成的聚酮化合物天然产物（-）-EI-1941-2：新型白介素-1β转化酶（ICE）抑制剂

  摘要：

  对映体的新型生物活性环氧醌天然产物（-）-EI-1941-2的对映选择性合成，显示出有前途的ICE抑制活性，是由易于获得的，由环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物衍生的Chiron合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.086