乙酸(1R,2R,3R,5R)-2-乙酰氧基-5-乙酰氧基甲基-3-乙酰氨基环戊酯 | 123880-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酸(1R,2R,3R,5R)-2-乙酰氧基-5-乙酰氧基甲基-3-乙酰氨基环戊酯
• 英文名称: [(1R,2R,3R,4R)-4-acetamido-2,3-diacetyloxycyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 123880-26-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₇
• 分子量: 315.323
• InChiKey: TWBGCICUMFLTAI-AAVRWANBSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.5-126.5 °C
• 沸点：
  451.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸(1R,2R,3R,5R)-2-乙酰氧基-5-乙酰氧基甲基-3-乙酰氨基环戊酯 在 盐酸 、 氨 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 60.0~70.0 ℃ 、1.73 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (+)-cyclaradine
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cyclaradine，9-β-D-Arabinofuranosyladenine 的碳环类似物的合成

  摘要：

  标题化合物是一种有前途的抗病毒碳环核苷类似物，是通过对映特异性合成的。本合成涉及5-氨基-4,6-二氯嘧啶和(1R,2R,3R,4R)-2,3-二羟基-4-(羟甲基)环戊胺的偶联反应，后者又由D-木糖制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1355
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-(1-ethoxyethoxy)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,7,8,9,9a-hexahydrocyclopenta[f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]carbamate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 乙酸(1R,2R,3R,5R)-2-乙酰氧基-5-乙酰氧基甲基-3-乙酰氨基环戊酯
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of N-((1R,2R,3R,4R)-2,3-Diacetoxy-4(acetoxymethyl)cyclopentyl)acetamide, a Synthetic Key Intermediate of (+)-Cyclaradine.

  摘要：

  实现(+)-cyclaradine合成关键中间体N-[(1R, 2R, 3R, 4R)-2, 3-diacetoxy-4-(acetoxymethyl)cyclopentyl]-acetamide 1的对映和非对映选择性合成通过使用酶催化的不对称水解和随后的官能团修饰。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.842

文献信息

• Carbocyclic Analogs of Arabinosylpurine Nucleosides
  作者：Heejoo Lee、Robert Vince

  DOI：10.1002/jps.2600690910

  日期：1980.9

  Carbocyclic analogs of arabinofuranosylguanine (VII) and 2,6-diamino-9-beta-arabinofuranosylpurine (VIII) and the corresponding 8-azapurine analogs, 5-amino-7-hydroxy-3-[2 alpha,3 beta-dihydroxy-4 alpha-(hydroxymethyl)cyclopent-1 alpha-yl]-v-triazolo[4,5-d]pyrimidine (X) and 5,7-diamino-3-[2 alpha,3 beta-dihydroxy-4 alpha-(hydroxymethyl)cyclopent-1 alpha-yl]-v-triazolo[4,5-d]pyrimidine (XI), were prepared

  阿拉伯呋喃糖基鸟嘌呤（VII）和2,6-二氨基-9-β-阿拉伯呋喃糖基嘌呤（VIII）的碳环类似物和相应的8-氮杂嘌呤类似物5-氨基-7-羟基-3- [2α，3β-二羟基-4 α-（羟甲基）环戊-1α-基] -v-三唑并[4,5-d]嘧啶（X）和5,7-二氨基-3- [2 alpha，3β-二羟基-4α-（羟甲基）制备）环戊-1α-基] -v-三唑并[4，5-d]嘧啶（XI）。碳环核苷类似物VII和X对培养的P-388小鼠白血病细胞表现出明显的细胞毒性。针对1型单纯疱疹（HF株）的体外测试表明，只有VIII表现出显着的抗病毒活性。
• A highly efficient synthesis of the antiviral agent (+)-cyclaradine involving the regioselective cleavage of epoxide by neighboring participation
  作者：Nobuya Katagiri、Yumiko Matsuhashi、Hideaki Kokufuda、Masahiro Takebayashi、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00234-7

  日期：1997.3

  (+)-Cyclaradine, carbocyclic arabinofuranosyladenine having anti-HSV activity, has been synthesized from (−)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one in only seven steps. The method involves the novel ring cleavage of epoxide by neighboring participation.

  （+）-Cyclaradine，具有抗HSV活性的碳环阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，仅用七个步骤就由（-）-2-azabicyclo [2.2.1] hept-5-en-3-one合成。该方法涉及通过相邻参与对环氧化物的新的环裂解。
• C-2 Arylamino substituted purine<i>ara</i>-carbocyclic nucleosides as potential anti-cytomegalovirus agents
  作者：Masakazu Koga、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1002/jhet.5570290711

  日期：1992.12

  that placement of an arylamino side chain at the C-2 position of purine nucleosides produces compounds capable of inhibiting DNA polymerase. To evaluate the potential of this class of compounds as antiviral agents that act by inhibiting viral DNA polymerase, ara-carbocyclic purine nucleosides possessing a 4-(l-butyl)phenylamino and a 3,5-dichlorophenylamino substituent at C-2 were chosen as the prototype

  文献中有报道，在嘌呤核苷的C-2位上放置芳基氨基侧链会产生能够抑制DNA聚合酶的化合物。为了评估这种类作为抗病毒剂通过抑制病毒DNA聚合酶的行为，化合物的潜在ARA在C-2具有一个4-（1-丁基）苯基氨基和3,5-二氯苯基取代基-碳环嘌呤核苷被选为由2,4,6-三氯嘧啶分6步制备。对于抗病毒分析，人巨细胞病毒是主要病毒，因为它表达病毒特异性DNA聚合酶。这些化合物均未显示出对该病毒的活性，但发现它们对一种或多种细胞系显示出一定的毒性。
• Carbocyclic analogs of xylofuranosylpurine nucleosides. Synthesis and antitumor activity
  作者：Robert Vince、Jay Brownell、Susan Daluge

  DOI：10.1021/jm00376a025

  日期：1984.10

  xylofuranosyladenine and xylofuranosyl-8-azaadenine were prepared. In contrast to 9-beta-D-xylofuranosyladenine and its 8-aza analogue, the corresponding carbocyclic nucleosides were resistant to deamination by adenosine deaminase. The carbocyclic 8-aza derivative 10 exhibited significant in vivo antitumor activity which varied according to treatment schedule.

  （+/-）-4 alpha-Amino-2 alpha，3 beta-dihydroxy-1 alpha-cyclopentanemethanol（6）是木呋喃糖胺的碳环类似物，是由先前报道的4 alpha-acetamido-2 alpha，3 alpha-合成的环氧环戊烷-1α-甲醇。通过与5缩合将胺6转化为（+/-）-4α-[（5-氨基-6-氯-4-嘧啶基）氨基] -2α，3β-二羟基-1α-环戊烷甲醇（7） -氨基-4，6-二氯嘧啶。从7，制备了木呋喃糖基腺嘌呤和木呋喃糖基-8-氮杂腺嘌呤的碳环类似物。与9-β-D-木呋喃糖基腺嘌呤及其8-氮杂类似物相反，相应的碳环核苷对腺苷脱氨酶具有抗脱氨性。碳环8-氮杂衍生物10显示出显着的体内抗肿瘤活性，其根据治疗方案而变化。
• TADANO, KIN-ICHI;KIMURA, HIROSHI;OGAWA, SEIICHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1355-1357
  作者：TADANO, KIN-ICHI、KIMURA, HIROSHI、OGAWA, SEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——