(E)-tert-butyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoate | 1253232-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-tert-butyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-enoate
• CAS: 1253232-79-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: UZHRDSCVURYYBW-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到(E)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于组装复杂含氮环系统的立体特异性烯烃 1,2-氨基功能化平台

  摘要：

  TFA 促进 O−Ts 的脱保护，激活的 N-Boc 羟胺触发基于氨基官能化的链烯烃多环化。该过程涉及分子内立体特异性氮杂-Prilezhaev 烯烃氮丙啶化，然后由悬垂亲核试剂进行立体特异性 C-N 裂解。使用这种方法，可以实现范围广泛的烯烃抗-1,2-双官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202301262
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 在 咪唑 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-tert-butyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  用于组装复杂含氮环系统的立体特异性烯烃 1,2-氨基功能化平台

  摘要：

  TFA 促进 O−Ts 的脱保护，激活的 N-Boc 羟胺触发基于氨基官能化的链烯烃多环化。该过程涉及分子内立体特异性氮杂-Prilezhaev 烯烃氮丙啶化，然后由悬垂亲核试剂进行立体特异性 C-N 裂解。使用这种方法，可以实现范围广泛的烯烃抗-1,2-双官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202301262

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Fluoro-β³-amino Esters: Synthesis of Enantiopure, Orthogonally Protected α-Fluoro-β³-lysine
  作者：Peter J. Duggan、Martin Johnston、Taryn L. March

  DOI：10.1021/jo101600c

  日期：2010.11.5

  The scope of a tandem conjugate addition fluorination sequence performed on alpha,beta-unsaturated esters using the enantiopure lithium amide derived from (S)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amine, and the electrophilic fluorinating agent N-fluorobenzenesulfonimide has been investigated. Using this method, a-fluoro-beta(3)-amino esters can be obtained in up to quantitative yield and 80:20 to >99:1 dr. This simple methodology does not rely on the use of alpha-amino acids from the chiral pool and thus provides the potential for the preparation of enantiopure alpha-fluoro-beta(3)-amino acids with a wide variety of side chains. Its utility was demonstrated through the synthesis of orthogonally protected (2S,3S)-alpha-fluoro-beta(3)-lysine.