4-benzyl(benzyloxycarbonyl)amino-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-4,5-dideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-5-phenylthio-D-xylitol | 133760-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl(benzyloxycarbonyl)amino-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-4,5-dideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-5-phenylthio-D-xylitol
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-[(1S)-1-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylsulfanylethyl]carbamate
• CAS: 133760-20-0
• 化学式: C₄₅H₅₁NO₅SSi
• 分子量: 746.055
• InChiKey: OISICQAKNBETEJ-IWSHAHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.08
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl(benzyloxycarbonyl)amino-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-4,5-dideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-5-phenylthio-D-xylitol 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Benzyl-{1-[(4S,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-oxo-ethyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Polyoxamic Acid from L-Arabinose

  摘要：

  报道了一种通过苯硫醇开环反应从L-阿拉伯糖中容易衍生出的五碳手性羟基氮丙啶的聚氧酰胺酸、2-氨基-2-脱氧-L-木糖酸的对应体合成。羧基的形成是通过普默尔反应实现的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26401
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-arabinose diethyl mercaptal 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 4-benzyl(benzyloxycarbonyl)amino-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-4,5-dideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-5-phenylthio-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Polyoxamic Acid from L-Arabinose

  摘要：

  报道了一种通过苯硫醇开环反应从L-阿拉伯糖中容易衍生出的五碳手性羟基氮丙啶的聚氧酰胺酸、2-氨基-2-脱氧-L-木糖酸的对应体合成。羧基的形成是通过普默尔反应实现的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26401