6-(1H-pyrrol-1-yl)hex-1-en-3-one | 1015699-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-(1H-pyrrol-1-yl)hex-1-en-3-one
• CAS: 1015699-36-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: URBBGOYMAPCETC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1H-pyrrol-1-yl)hex-1-en-3-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三异丙氧基氯化钛 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 十二羰基三钌 、 三氟化硼乙醚 、 [(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)-Pd(μ-OAc)]₂(OTf)₂ 、 三乙胺 、 对苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯酚 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.5h， 生成 bisdehydroneostemoninine
  参考文献：
  名称：

  催化羰基化螺内酯化全合成双脱氢百部宁和双脱氢百部宁

  摘要：

  首次全合成百部生物碱双脱氢百部宁和外消旋形式的双脱氢百部宁。该合成策略采用新型钯催化羟基环丙醇的羰基化螺内酯化反应来快速构建氧杂螺内酯部分。它还具有路易斯酸促进串联弗里德尔-克拉夫茨环化和内酯化作用，形成目标百部生物碱的 5-7-5 三环核心。

  DOI：

  10.1002/anie.201809114
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(1H-pyrrol-1-yl)-butanoate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-(1H-pyrrol-1-yl)hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  催化羰基化螺内酯化全合成双脱氢百部宁和双脱氢百部宁

  摘要：

  首次全合成百部生物碱双脱氢百部宁和外消旋形式的双脱氢百部宁。该合成策略采用新型钯催化羟基环丙醇的羰基化螺内酯化反应来快速构建氧杂螺内酯部分。它还具有路易斯酸促进串联弗里德尔-克拉夫茨环化和内酯化作用，形成目标百部生物碱的 5-7-5 三环核心。

  DOI：

  10.1002/anie.201809114

文献信息

• 一种百部生物碱的合成方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN108864123B

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开了一种百部生物碱的合成方法，属于化学合成技术领域。该方法的特征在于：在（‑10℃‑0℃）下，将三氟化硼乙醚(3:1摩尔当量比)加入到(R,E)‑甲基‑4‑羟基‑7‑(1H‑吡咯‑1‑基)庚基‑2‑烯酸甲酯的二氯乙烷溶液中，反应混合物升到室温并搅拌（12‑36小时）。得到(3aR,10bR)‑3a,4,5,6‑四氢‑1H‑呋喃[3,2‑c]吡咯烷[1,2‑a]氮杂卓‑2(10bH)‑酮。本发明提供了一种高效合成百部生物碱parvistemonine的合成策略，为该天然产物的进一步药理活性及化学生物学研究奠定了基础。
• Site isolated base and acid catalyzed azaspirocyclization cascades
  作者：Adam W. Pilling、Jutta Böhmer、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b716568d

  日期：——

  A one-pot, site isolated base (PS-BEMP) and acid (Si-TsOH) catalyzed cyclization cascade to azaspirocyclic molecules is reported; the reaction is simple to perform, atom efficient (water is the only byproduct) and broad in its scope to a diverse range of azaspirocyclic products.

  报告了一种单锅、位点隔离碱（PS-BEMP）和酸（Si-TsOH）催化的氮杂环分子级联环化反应；该反应操作简单、原子效率高（水是唯一的副产物），而且范围广泛，可生成多种氮杂环产物。
• Formal enantioselective total synthesis of bisdehydroneostemoninine
  作者：Kai-Qing Ma、Hu-Bin Ren、Jian-Bin Chao、Xue-Mei Qin

  DOI：10.1080/10286020.2019.1608956

  日期：2020.7.2

  A formal enantioselective total synthesis of bisdehydroneostemoninine employing L-glutamic acid as the chiral pool is described. The key features of the synthesis include regioselective and enantioselective opening the chiral epoxide with dimethylsulfonium methylide and tandem Friedel-Crafts cyclization followed by lactonization to form the 5-7-5 tricyclic core of the target stemona alkaloids. The

  描述了使用L-谷氨酸作为手性库的形式的对苯二氢失水鸟碱的正式对映选择性全合成。合成的关键特征包括区域选择性和对映选择性，用二甲基s亚甲基打开手性环氧化物，并进行串联的Friedel-Crafts环化反应，然后内酯化，形成目标stem生物碱的5-7-5三环核心。合成途径为探索对映体纯的双氢酮体肌氨酸酐的生物学行为提供了机会。[公式：见文字]。