3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-1-phenylpyrazole | 265097-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-1-phenylpyrazole
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyl-3-(1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-2H-pyran-2-one；4-hydroxy-6-methyl-3-(1-phenylpyrazol-3-yl)pyran-2-one
• CAS: 265097-83-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: DCFMKIWJEBFPOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-1-phenylpyrazole 在 三氯氧磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到4-formyl-3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new 1-aryl-4-formyl-3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)pyrazoles using the Vilsmeier–Haack reaction — Isolation of the key intermediate 1-aryl-3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)pyrazoles

  摘要：

  脱氢乙酸（DHA）的芳基肼经过 Vilsmeier-Haack 反应生成相应的 1-芳基-4-甲酰基-3-(4-羟基-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基)吡唑（1），DHA 的吡酮基保持不变。然而，当使用 1 等量的试剂进行反应时，得到了 1-芳基-3-(4-羟基-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基)吡唑化合物 (2a-2f)，在使用另一等量的 Vilsmeier-Haack 试剂进一步处理时，这些化合物顺利转化为 1-芳基-4-甲酰基-3-(4-羟基-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基)吡唑 (1)。这一未曾报道的观察结果表明，1-芳基-3-(4-羟基-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基)吡唑（2）是吡喃酮分子与肼分子进行 Vilsmeier-Haack 反应的中间产物。关键词：脱氢乙酸；吡唑；Vilsmeier-Haack 反应；3-乙酰基-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1139/v06-015
• 作为产物：
  描述：

  脱氢乙酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new 1-aryl-4-formyl-3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)pyrazoles using the Vilsmeier–Haack reaction — Isolation of the key intermediate 1-aryl-3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)pyrazoles

  摘要：

  脱氢乙酸（DHA）的芳基肼经过 Vilsmeier-Haack 反应生成相应的 1-芳基-4-甲酰基-3-(4-羟基-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基)吡唑（1），DHA 的吡酮基保持不变。然而，当使用 1 等量的试剂进行反应时，得到了 1-芳基-3-(4-羟基-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基)吡唑化合物 (2a-2f)，在使用另一等量的 Vilsmeier-Haack 试剂进一步处理时，这些化合物顺利转化为 1-芳基-4-甲酰基-3-(4-羟基-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基)吡唑 (1)。这一未曾报道的观察结果表明，1-芳基-3-(4-羟基-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基)吡唑（2）是吡喃酮分子与肼分子进行 Vilsmeier-Haack 反应的中间产物。关键词：脱氢乙酸；吡唑；Vilsmeier-Haack 反应；3-乙酰基-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1139/v06-015

文献信息

• Al-Saleh, Balkis; Al-Awadi, Nouria; Al-Kandari, Halema, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 1, p. 201 - 214
  作者：Al-Saleh, Balkis、Al-Awadi, Nouria、Al-Kandari, Halema、Abdel-Khalik, Mervat Mohammed、Elnagdi, Hilmy

  DOI：——

  日期：——