(2R)-N-(2',3',4'-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosyl)-2-(p-chlorophenyl)-5-iodo-5,6-dehydropiperidin-4-one | 901759-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-N-(2',3',4'-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosyl)-2-(p-chlorophenyl)-5-iodo-5,6-dehydropiperidin-4-one
• 英文别名: [(3R,4R,5S,6S)-6-[(2R)-2-(4-chlorophenyl)-5-iodo-4-oxo-2,3-dihydropyridin-1-yl]-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 901759-87-3
• 化学式: C₃₁H₄₁ClINO₈
• 分子量: 718.026
• InChiKey: PZQQQUSUIMUTTO-HFDWIEFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-(2',3',4'-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosyl)-2-(p-chlorophenyl)-5-iodo-5,6-dehydropiperidin-4-one 、 3-溴丙烯 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以71%的产率得到(2R)-N-(2',3',4'-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosyl)-5-allyl-2-(p-chlorophenyl)-5,6-dehydropiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  哌啶子酮的立体选择性合成及其通过有机金属偶联反应的修饰。

  摘要：

  从N-阿拉伯糖基亚胺立体选择性地获得的脱氢哌啶酮在烯胺酮结构上被碘化。诺氏碘与镁的交换得到了这些哌啶酮衍生物的格氏化合物，它们直接或在过渡金属化成锌或铜中间体后，与烷基，芳基或酰基卤反应生成相应取代的哌啶酮。向由此获得的5-烯丙基脱氢哌啶酮中添加立体选择性共轭烯丙基烯丙酸铜盐，产物的闭环易位得到含有三个立体异构中心的对苯二酚氢醌。

  DOI：

  10.1039/b615113b
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5R)-2-[(R)-2-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-4,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(2R)-N-(2',3',4'-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosyl)-2-(p-chlorophenyl)-5-iodo-5,6-dehydropiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  哌啶子酮的立体选择性合成及其通过有机金属偶联反应的修饰。

  摘要：

  从N-阿拉伯糖基亚胺立体选择性地获得的脱氢哌啶酮在烯胺酮结构上被碘化。诺氏碘与镁的交换得到了这些哌啶酮衍生物的格氏化合物，它们直接或在过渡金属化成锌或铜中间体后，与烷基，芳基或酰基卤反应生成相应取代的哌啶酮。向由此获得的5-烯丙基脱氢哌啶酮中添加立体选择性共轭烯丙基烯丙酸铜盐，产物的闭环易位得到含有三个立体异构中心的对苯二酚氢醌。

  DOI：

  10.1039/b615113b