FMOC-L-Met-L-Leu-L-Phe-CAM | 98229-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: FMOC-L-Met-L-Leu-L-Phe-CAM
• CAS: 98229-01-7
• 化学式: C₃₇H₄₄N₄O₇S
• 分子量: 688.845
• InChiKey: RLDOXYREPGURRC-CPCREDONSA-N

物化性质

• 沸点：
  958.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  165.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-L-Met-L-Leu-L-Phe-CAM 在 sodium carbonate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-甲酰-L-甲硫氨酰-L-白氨酰-L苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  关于在模型肽的合成中使用羧酰胺基甲基酯（凸轮酯）。范围和局限性

  摘要：

  证明了羧酰胺基甲基酯（CAM酯）作为用于肽合成的羧基保护基的用途。进行了趋化肽For-Met-Leu-Phe-OH的合成以及使用CAM酯作为羧基末端保护的Met-脑啡肽的合成。这些酯在酸解去除BOC N-保护基期间，Z N-保护基的氢解期间和FMOC N-保护基的去除期间显示出良好的稳定性。CAM酯可被NaOH 0.5 N或Na 2 CO 3迅速裂解。但是，当序列中存在天冬氨酸的β-苄基酯时，我们未能成功地选择性除去CAM酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96451-8
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-蛋氨酸 、 L-Leu-L-Phe-CAM trifluoroacetate 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到FMOC-L-Met-L-Leu-L-Phe-CAM
  参考文献：
  名称：

  关于在模型肽的合成中使用羧酰胺基甲基酯（凸轮酯）。范围和局限性

  摘要：

  证明了羧酰胺基甲基酯（CAM酯）作为用于肽合成的羧基保护基的用途。进行了趋化肽For-Met-Leu-Phe-OH的合成以及使用CAM酯作为羧基末端保护的Met-脑啡肽的合成。这些酯在酸解去除BOC N-保护基期间，Z N-保护基的氢解期间和FMOC N-保护基的去除期间显示出良好的稳定性。CAM酯可被NaOH 0.5 N或Na 2 CO 3迅速裂解。但是，当序列中存在天冬氨酸的β-苄基酯时，我们未能成功地选择性除去CAM酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96451-8