ethyl 6-hydroxy-4,4-dimethylhexanoate | 1346004-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-hydroxy-4,4-dimethylhexanoate
• CAS: 1346004-61-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: AVNODKHRYPIJPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-hydroxy-4,4-dimethylhexanoate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 15-冠醚-5 、 sodium hexamethyldisilazane 、 magnesium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (1R,5S)-3,3-dimethyl-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  不对称合成多环β-内酰胺和环状β-氨基酸衍生物的分子内酯-亚胺环化反应

  摘要：

  手性N-（α-甲基-对甲氧基苄基）-ω-亚氨基-酯的烯醇化物经历分子内环化反应，以高dr值得到β-氨基酯的（syn）-氮杂-阴离子，其环化得到N-（α-甲基p甲氧基苄基），其可容易地脱保护，得到其相应的环-β内酰胺ñ H-β内酰胺类，β-氨基酯，或β氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol202750u
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-((N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfamoyl)oxy)-4,4-dimethylhexanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 6-hydroxy-4,4-dimethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  γ-Alkylation of Alcohols Enabled by Visible-Light Induced 1,6-Hydrogen Atom Transfer

  摘要：

  Site-selective remote alkylation of alcohol is attractive but challenging in organic synthesis. Herein, we report a novel visible-light mediated gamma-alkylation of alcohol derivatives via the formation of C-sp3-C-sp3 bond through C-sp3-H bond functionalization under mild conditions. The use of sulfamate esters enables the directed, otherwise rare 1,6-HAT to generate gamma-selective C-centered radical, which is complementary to delta-selective 1,5-HAT of alcohols. This redox-neutral protocol provides a general and operationally simple method to access gamma-alkylated alcohols.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02255