2-hydroxy-1-naphthylaldehyde 4-methyl-3-thiosemicarbazone | 316159-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-1-naphthylaldehyde 4-methyl-3-thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-hydroxy-1-naphthaldehyde-4(N)-methylthiosemicarbazone；2-hydroxy-1-naphthaldehyde 4-methylthiosemicarbazone；N4mT；1-[(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]-3-methylthiourea
• CAS: 316159-35-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃OS
• 分子量: 259.332
• InChiKey: VBKNSDVSHKOZDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-naphthylaldehyde 4-methyl-3-thiosemicarbazone 、 [Mo2O3(acetylacetonate)4] 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双核五配位钼(V)配合物的合成、结构和表征

  摘要：

  新的双核五配位钼 (V) 配合物 [Mo2VO3L2] [L = 氨基硫脲配体：C6H4(O)CH:NN:C(S)NHR' 和 C10H6(O)CH:NN:C(S)NHR'；R' = H, CH3, C6H5) 通过使用三苯基膦从 MoVIO2L 中提取氧原子或通过在与相应配体 H2L 的反应中使用 [Mo2O3(acac)4] 获得。[Mo2O3{C6H4(O)CH:NN:C(S)NHC6H5}2]·CH3CN的晶体和分子结构已通过单晶X射线衍射法确定。

  DOI：

  10.1002/zaac.200801290
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氨基硫脲 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79.6%的产率得到2-hydroxy-1-naphthylaldehyde 4-methyl-3-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  基于人血清白蛋白载体IIA亚域的N-供体残基开发抗癌铁前药。

  摘要：

  为了提高三价铁（Fe）抗癌药的选择性，递送和活性，我们基于人血清白蛋白（HSA）载体IIA子域的N供体残基设计了前药。我们合成了由2-羟基-1-萘醛缩氨基硫脲（派生6的Fe（III）化合物7 - 12）。HSA复杂结构表明，Fe化合物与HSA IIA子域中的疏水腔结合。HSA的Lys199和His242取代了Fe化合物的两个Cl原子，并与Fe 3+配位。体内数据显示，化合物12和HSA- 12复合物抑制肝肿瘤的生长，而HSA- 12该复合物比单独的化合物12具有更强的靶向能力和治疗功效。另外，我们的结果表明，化合物12和HSA - 12复合物可能通过几种机制诱导Bel-7402细胞死亡。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00509

文献信息

• Synthesis of novel molybdenum(V) complexes: Structural characterization of two thiosemicarbazonato complexes [MoOCl2{C6H4(O)CH:NNHC:SNHC6H5}] and [MoOCl2{C10H6(O)CH:NNHC:SNHC6H5}]·CH3CN, and two oxohalomolybdates NH4[MoOCl4(CH3CN)] and [C5H5NH]2[MoOCl5]·CH2Cl2
  作者：Višnja Vrdoljak、Dalibor Milić、Marina Cindrić、Dubravka Matković-Čalogović、Dominik Cinčić

  DOI：10.1016/j.poly.2007.03.028

  日期：2007.8

  Mononuclear oxomolybdenum(V) complexes with thiosemicarbazonato ligands as condensation products of aldehydes (salicylaldehyde, 2-hydroxynaphthaldehyde) with thiosemicarbazides (H2NNHC:SNHR; R = H, CH3, C6H5) were prepared. The [MoOCl2HL] complexes (HL = thiosemicarbazonato ligand) were characterized by chemical analysis, IR spectroscopy, thermogravimetry and two of them, [MoOCl2C6H4(O)CH:NNHC:SNHC6H5}]

  制备了具有硫代半咔唑酮配体的单核氧钼（V）配合物，作为醛类（水杨醛，2-羟基萘醛）与硫代氨基甲酰肼（H 2 NNHC：SNHR； R = H，CH 3，C 6 H 5）的缩合产物。[MoOCl 2 HL]配合物（HL =硫代半碳氮杂配体）通过化学分析，红外光谱，热重分析和其中两种[MoOCl 2 C 6 H 4（O）CH：NNHC：SNHC 6 H 5 }]进行表征。[MoOCl 2 C 10 H 6（O）CH：NNHC：SNHC 6 H 5 }]·CH3 CN，通过单晶X射线结构分析。在这两种配合物中，MoO 3+核心均由一元三齿ONS硫代半碳氮酮配体和两个氯配体配位。钼原子周围的配位是扭曲的八面体。从（NH 4）2 [MoOCl 5 ]的乙腈溶液和乙腈中分离出NH 4 [MoOCl 4（CH 3 CN）]和不稳定的（C 5 H 5 NH）2 [MoOCl 5 ]·CH 2 Cl 2。和（C
• Synthesis, structural characterization, DNA/protein binding and in vitro cytotoxicity of three structurally different organoruthenium metallates from single pot
  作者：R. Prabhakaran、P. Kalaivani、K. Senthilkumar、K. Natarajan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.10.033

  日期：2016.12

  different ruthenium(II) carbonyl complexes [Ru(N,S-H-Nap-mtsc)(CO)Cl(PPh3)2](1a), [Ru(N,N,S-H-Nap-mtsc)(CO)Cl(PPh3)2](1b) and [Ru(Nap-mtsc)(CO)(PPh3)2] (1c) were prepared from a reaction of 2-hydroxy-1-naphthaldehyde-4(N)-methylthiosemicarbazone and [RuHCl(CO)(PPh3)3] in benzene. However, the same reaction in ethanol, methanol and DMF afforded only 1a and 1c. The new complexes were characterized by various

  一锅合成三种结构上不同的钌（II）羰基配合物[Ru（N，SH-Nap-mtsc）（CO）Cl（PPh 3）2 ]（1a），[Ru（N，N，SH-Nap-mtsc ）（CO）Cl（PPh 3）2 ]（1b）和[Ru（Nap-mtsc）（CO）（PPh 3）2 ]（1c）由2-羟基-1-萘甲醛-4（N）-甲基硫代半脲和苯中的[RuHCl（CO）（PPh 3）3 ]。但是，在乙醇，甲醇和DMF中进行的相同反应仅得到1a和1c。新配合物的特征在于各种光谱分析技术。配合物1a和1c的结构通过X射线晶体学解析。在1a中，配体通过形成不寻常的四元螯合环而表现为二齿一元。然而，在1c中，配体通过形成五个和六个成员的螯合环而表现为三齿二元（ONS）供体。结晶1b的尝试由于1b向1c的结构转化而未能成功。进行了DFT研究，以更多地了解这些新复合物的结构方面。从结果可以推断ONS螯合（1c）的能量比NS的五（1
• Developing a Ruthenium(III) Complex to Trigger Gasdermin E-Mediated Pyroptosis and an Immune Response Based on Decitabine and Liposomes: Targeting Inhibition of Gastric Tumor Growth and Metastasis
  作者：Wenjuan Li、Shanhe Li、Gang Xu、Xueyu Man、Tongfu Yang、Zhenlei Zhang、Hong Liang、Feng Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01110

  日期：2023.9.28

  drugs with high efficiency and low toxicity for targeting inhibition of gastric tumor growth and metastasis, we not only optimized a series of ruthenium (Ru, III) 2-hydroxy-1-naphthaldehyde thiosemicarbazone complexes to obtain a Ru(III) complex (4b) with remarkable cytotoxicity in vitro but also constructed a 4b-decitabine (DCT)/liposome (Lip) delivery system (4b-DCT-Lip). The in vivo results showed

  为了开发新一代高效低毒的靶向抑制胃肿瘤生长和转移的金属药物，我们不仅优化了一系列钌(Ru, III) 2-羟基-1-萘醛缩氨基硫脲配合物，获得了Ru( III)复合物( 4b )在体外具有显着的细胞毒性，同时还构建了4b-地西他滨(DCT)/脂质体(Lip)递送系统( 4b -DCT-Lip)。体内结果表明，4b -DCT-Lip不仅比4b -DCT具有更强的抑制胃肿瘤生长和转移的能力，而且解决了4b -DCT的共递送问题，提高了其靶向能力。此外，我们还证实了4b -DCT/ 4b -DCT-Lip抑制胃肿瘤生长和转移的机制。DCT上调的gasdermin E (GSDME)被4b激活的caspase-3裂解以提供GSDME-N末端，然后聚集在胃肿瘤细胞膜上形成非选择性孔，从而诱导焦亡和焦亡诱导的免疫反应。
• 一种以2-羟基-1-萘甲醛缩氨基硫脲为配体的铱化合物及其合成方法与应用
  申请人：广西科技师范学院

  公开号：CN116514873A

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明公开了一种以2‑羟基‑1‑萘甲醛缩氨基硫脲为配体的铱化合物及其合成方法与应用，合成方法为称取IrCl3.3H2O与2‑苯基吡啶于三颈烧瓶中，在保护气体下注入2‑乙氧基乙醇和水，100℃避光回流10h，降至室温后过滤、洗涤、干燥得到氯桥联铱二聚体；将2‑羟基‑1‑萘甲醛和氨基硫脲取代物混合后溶解于甲醇中，加入乙酸，于65℃回流搅拌反应4h，过滤、洗涤、干燥后得到配体L；称取配体L和氯桥联铱二聚体置于三颈烧瓶中，在保护气体加入CH3OH和CH3Cl2混合物，反应后冷却至室温过滤得到滤液，缓慢滴入正己烷静置，析出铱化合物Ir。本发明合成了一系列的2‑羟基‑1‑萘甲醛缩氨基硫脲铱化合物，其同时具有抗肿瘤活性，光物理和成像特性，为肿瘤诊断和治疗一体化提供了解决方案。
• Designing a Mitochondria-Targeted Theranostic Cyclometalated Iridium(III) Complex: Overcoming Cisplatin Resistance and Inhibiting Tumor Metastasis through Necroptosis and Immune Response
  作者：Wenjuan Li、Ting Li、Ying Pan、Shanhe Li、Gang Xu、Zhenlei Zhang、Hong Liang、Feng Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02227

  日期：2024.3.14

  To develop a potential theranostic metal agent to reverse the resistance of cancer cells to cisplatin and effectively inhibit tumor growth and metastasis, we proposed to design a cyclometalated iridium (Ir) complex based on the properties of the tumor environment (TME). To the end, we designed and synthesized a series of Ir(III) 2-hydroxy-1-naphthaldehyde thiosemicarbazone complexes by modifying the

  为了开发一种潜在的治疗诊断金属制剂来逆转癌细胞对顺铂的耐药性并有效抑制肿瘤生长和转移，我们建议根据肿瘤环境（TME）的特性设计一种环金属化铱（Ir）络合物。最后，我们通过修饰2-羟基-1-萘醛缩氨基硫脲化合物的N-3位氢原子，设计合成了一系列Ir(III) 2-羟基-1-萘醛缩氨基硫脲配合物，并研究人员首先研究了环金属化 Ir(III) 二聚体的结构，然后研究其结构-活性和结构-荧光关系，以获得具有显着荧光和对癌细胞细胞毒性的 Ir(III) 配合物 (Ir5)。 Ir5不仅具有线粒体靶向特性，还能克服顺铂耐药性，有效抑制体内肿瘤生长和转移。此外，我们还证实了Ir5作用于TME中不同成分的抗癌机制：通过诱导坏死性凋亡并激活坏死性凋亡相关的免疫反应来直接杀死肝癌细胞。