(1-Azido-3-methyl-butyl)-phosphonic acid diethyl ester | 335197-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1-Azido-3-methyl-butyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 1-Azido-1-diethoxyphosphoryl-3-methylbutane
• CAS: 335197-64-3
• 化学式: C₉H₂₀N₃O₃P
• 分子量: 249.25
• InChiKey: BZGOGZSAHDZKBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Azido-3-methyl-butyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 10% palladium on active carbon 草酰氯 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  O-乙基1-叠氮基烷基膦酸—用于合成受保护的氨基磷酸酯肽的多功能试剂

  摘要：

  开发了一种由O-乙基1-叠氮基烷基膦酸酯和氨基酸酯合成受保护的膦酰胺肽的新方法。该方法是通用的，并且已经以良好的产率获得了相应的N- Boc保护的磷酸肽及其叠氮基类似物。还提出了O-乙基1-叠氮基烷基膦酸的有效制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01143-1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-(4-nitrobenzenesulfonyloxy)-3-methylbutylphosphonate 在 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到(1-Azido-3-methyl-butyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化四甲基胍作为叠氮化剂方便合成 1-叠氮烷基膦酸二烷基酯

  摘要：

  摘要 已开发出一种从 1-(4-硝基苯磺酰氧基) 烷基膦酸二烷基酯（1-(nosyloxy) 烷基膦酸二烷基酯）和叠氮化四甲基胍 (TMGA) 制备 1-叠氮烷基膦酸二烷基酯的简单安全的方法。

  DOI：

  10.1080/00397910701863483

文献信息

• O-Ethyl 1-azidoalkylphosphonic acids—versatile reagents for the synthesis of protected phosphonamidate peptides
  作者：Dorota Sikora、Tomasz Nonas、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01143-1

  日期：2001.2

  for the synthesis of protected phosphonamidate peptides from O-ethyl 1-azidoalkylphosphonic acids and amino acids esters was developed. The method is general and the corresponding N-Boc protected phosphonopeptides as well as their azido analogs have been obtained in good yields. An efficient preparation of O-ethyl 1-azidoalkylphosphonic acids is also presented.

  开发了一种由O-乙基1-叠氮基烷基膦酸酯和氨基酸酯合成受保护的膦酰胺肽的新方法。该方法是通用的，并且已经以良好的产率获得了相应的N- Boc保护的磷酸肽及其叠氮基类似物。还提出了O-乙基1-叠氮基烷基膦酸的有效制备方法。
• Convenient Synthesis of Dialkyl 1‐Azidoalkylphosphonates using Tetramethylguanidinium Azide as Azidation Agent
  作者：Roman Błaszczyk、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1080/00397910701863483

  日期：2008.3.1

  Abstract A simple and safe method for the preparation of dialkyl 1‐azidoalkylphosphonates from dialkyl 1‐(4‐nitrobenzenesulfonyloxy)alkylphosphonates (dialkyl 1‐(nosyloxy)alkylphosphonates) and tetramethylguanidinium azide (TMGA) has been developed.

  摘要 已开发出一种从 1-(4-硝基苯磺酰氧基) 烷基膦酸二烷基酯（1-(nosyloxy) 烷基膦酸二烷基酯）和叠氮化四甲基胍 (TMGA) 制备 1-叠氮烷基膦酸二烷基酯的简单安全的方法。