<4-2H>shikimic acid | 88400-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <4-2H>shikimic acid
• 英文别名: 4-²H-L-shikimic acid；[4-2H]shikimic acid；(3R,4S,5R)-4-deuterio-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 88400-40-2
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 175.145
• InChiKey: JXOHGGNKMLTUBP-CRMLVGBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4-2H>shikimic acid 在 ATP potassium salt 、 Escherichia coli shikimate kinase 作用下， 生成 tripotassium [4-2H]shikimate 3-phosphate
  参考文献：
  名称：

  在分支酸合酶反应中的次级β氘动力学同位素效应。

  摘要：

  Chorismate合酶（EC 4.6.1.4）是一种iki草酸酯途径酶，可催化5-磷酸烯醇丙酮酸shi草酸酯3-磷酸酯（EPSP）转化为chorismate。酶反应是不寻常的，因为它涉及C-3磷酸和C-6 proR氢的反式1,4消除，并且对减少黄素的含量有绝对的要求。已经提出了几种机制来解释辅因子需求和反应的立体化学，包括自由基机制。本文介绍了[4-（2）H] EPSP的合成以及使用这种底物与Neurospora crassa和大肠杆菌分支酸合酶的动力学同位素效应的观察。对于N. crassa酶而言，影响的大小为（D）（V）= 1.08 +/- 0.01，对于大肠杆菌酶，在单周转条件下，对磷酸盐释放的影响为（D）（V）= 1.08 +/- 0.01。最好将这些效应合理化为实质性的次级β同位素效应。最有可能的是，C（3）-O键首先在一个未经证实的E1或自由基反应机制中断裂。尽管仅这项研究不

  DOI：

  10.1006/bioo.2000.1174
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7R,7aS)-7-Hydroxy-2-methoxy-2-methyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 咪唑 、 sodium hydroxide 、 硼氘化钠 、 Jones reagent (CrO₃ in H₂SO₄) 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 <4-2H>shikimic acid
  参考文献：
  名称：

  3-和4-氘sh草酸的合成

  摘要：

  从可商购的L-Shikimic酸开始完成3- 2 H-和4- 2 H-L-shikimic酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85910-9

文献信息

• Biosynthetic studies on ansatrienin A. Formation of the cyclohexanecarboxylic acid moiety
  作者：Bradley S. Moore、Hyeongjin Cho、Rosangela Casati、Eileen Kennedy、Kevin A. Reynolds、Ursula Mocek、John M. Beale、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/ja00065a042

  日期：1993.6

  biosynthesis of ansatrienin (mycotrienin) has been studied. [sup 13]C- and [sup 2]H-labeled samples of shikimic acid were used to probe the stereochemistry of processing the cyclohexane ring of shikimic acid and to establish the fate of all the precursor hydrogens in this transformation. A sample of [2-[sup 13]C]shikimic acid was fed to Streptomyces collinus Tu 1982, and [sup 13]C in the resulting ansatrienin

  环己烷甲酸部分在 ansatrienin (mycotrienin) 的生物合成中的形成已被研究。[sup 13]C-和[sup 2]H-标记的莽草酸样品用于探测处理莽草酸环己烷环的立体化学，并确定该转化中所有前体氢的命运。[2-[sup 13]C]莽草酸样品被加入 Streptomyces collinus Tu 1982，发现所得 ansatrienin 中的 [sup 13]C 仅位于 C-36。在 Ansatrienin 的生物合成样品的水解中，伴随环己烷甲酸的 1-环己烯甲酸在 C-2 处而不是在 C-6 处带有 [sup 13] C 标记。[2-[sup 2]H]-、[3-[sup 2]H]-、[4-[sup 2]H]、[2,5-[sup 2]H[sub 2]]-的样本, [2,3,4,5-[sup 2]H[sub 4]]-, 和[6-[sup 2]H[sub 1]]莽草酸被喂给S