4-硝基苯乙酮苯腙 | 77635-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯乙酮苯腙
• 英文名称: (E)-1-(1-(4-nitrophenyl)ethylidene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: p-nitroacetophenone phenylhydrazone；1-[1-(4-Nitrophenyl)ethylidene]-2-phenylhydrazine；N-[(E)-1-(4-nitrophenyl)ethylideneamino]aniline
• CAS: 77635-72-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: VXRMHXXWRBMDFK-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  406.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯乙酮苯腙 在 zirconium(IV) tert-butoxide 3 A molecular sieve 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 以80%的产率得到对硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Krohn, Karsten; Steingroever, Klaus, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 2, p. 192 - 194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 对硝基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到4-硝基苯乙酮苯腙
  参考文献：
  名称：

  对涉及氢键和C H…π相互作用的席夫碱超分子组装的理论和计算洞察力：合成，X射线表征，Hirshfeld表面分析，抗癌活性和分子对接分析

  摘要：

  本研究报告研究各种非共价相互作用的中的超分子组装体的意义（ë）-1-（1-（4-硝基苯基）亚乙基）-2-苯基肼1C和（Ë）-3-溴Ñ “ - （1-苯基亚乙基）苯甲酰肼2d。通过光谱方法和单晶X射线衍射分析对合成的化合物进行了充分表征。超分子组装体的拓扑结构受到各种非共价相互作用的控制，包括经典的氢键键合，C H…π和Br…Br相互作用，这些相互作用已使用几种理论方法和DFT计算进行了详细研究。化合物1c和2d的最佳几何参数使用密度泛函理论（DFT / B3LYP）量子化学方法，使用晶体学坐标，在6–311 ++ G（d，p）基础上进行计算。此外，在相同的理论水平上研究了有助于HOMO和LUMO分子轨道的碎片。还通过Hirshfeld表面分析研究了晶体结构中分子间相互作用的性质和类型。还研究了合成的席夫碱的药物潜力和理化性质。针对四种癌细胞系（NCI-H460，NCI-H460 / Bcl

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130223

文献信息

• Pyrazole based NLOphores: Synthesis, photophysical, DFT, TDDFT studies
  作者：Sandip K. Lanke、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.12.026

  日期：2016.4

  Functional Theory (TD-DFT) [B3LYP/6-31G(d)]. Density Functional Theory calculations were performed to determine the static first hyperpolarizability (β0) and related properties (μ, α, Δα, β0 and γ) for pyrazole based “donor-π-acceptor” dyes 3a–3f, using B3LYP functional with 6-31G (d) basis sets at the ground state. The computed values for these dyes show high first order hyperpolarizability in the range

  由3-（4-硝基苯基）-1-苯基-1H-吡唑-3-甲醛与一系列活性亚甲基化合物合成了一系列基于吡唑的D-π-A衍生物。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，元素分析和质谱对染料进行了很好的表征。合成的染料吸收351-432 nm。化合物的实验吸收波长与使用时变密度泛函理论（TD-DFT）[B3LYP / 6-31G（d）]预测的波长一致。密度泛函理论计算进行确定静态第一超极化（β 0）和相关的特性（μ，α，Δ α，β 0和γ）用于基于“施主-π-受体”吡唑染料3A - 3F，使用B3LYP与6-31G（d）基组的基态的功能。这些染料的计算值显示出较高的一阶超极化率，范围为50.64–256.38×10 -30  esu，第二超极化率（γ）为235.71–1580.81×10 -36  esu。
• [EN] INHIBITOR COMPOUNDS FOR MALE CONTRACEPTION<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS POUR CONTRACEPTION MASCULINE
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2020123855A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Pyrazole compounds and piperazine compounds that are inhibitors of ALDH1A1 and ALDH1A2 and methods for using the pyrazole compounds and piperazine compounds in male contraceptive compositions for preventing spermatogenesis.

  对ALDH1A1和ALDH1A2具有抑制作用的吡唑化合物和哌嗪化合物，以及使用这些吡唑化合物和哌嗪化合物在男性避孕组合物中防止精子生成的方法。
• A new method for the generation of azoalkenes from ketohydrazones and its application to the synthesis of tetrahydropyridazine derivatives
  作者：S.L. Gaonkar、K.M. Lokanatha Rai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.007

  日期：2005.8

  treatment with triethylamine leads to the formation of azoalkenes via an α-chloroazo-compound, which can react intermolecularly and in situ with olefinic compounds to produce tetrahydropyridazine derivatives in good yield.

  含α-亚甲基的酮hydr与氯胺-T反应，然后用三乙胺处理，可通过α-氯偶氮化合物形成偶氮烯烃，该偶氮烯烃可与烯烃化合物发生分子间和原位反应，从而以高收率生产四氢哒嗪衍生物。
• Application of Indazolin-3-ylidenes in Catalysis: Steric Tuning of Nonclassical Formally Normal <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes with Dual Electronic Character for Catalysis
  作者：Jin Zhang、Yue Wang、Yuting Zhang、Ting Liu、Shuai Fang、Ruihong Wang、Yangmin Ma、Ran Fang、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00140

  日期：2022.5.9

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) are pivotal ligands in chemistry and catalysis, providing essential tools for the reactivity of metal centers. In particular, the development of nonclassical less heteroatom-stabilized N-heterocyclic carbenes (NHCs) has attracted tremendous attention owing to higher ligand basicity. However, research on the catalytic activity of nonclassical NHCs has been challenging

  N-杂环卡宾 (NHCs) 是化学和催化领域的关键配体，为金属中心的反应性提供了必要的工具。特别是，非经典的较少杂原子稳定的N-杂环卡宾（NHCs）由于具有较高的配体碱度而引起了极大的关注。然而，由于在改变对催化至关重要的空间环境方面存在限制，对非经典 NHC 催化活性的研究一直具有挑战性。在这里，我们报告了一类新的吲唑啉-3-亚基配体，它来源于容易获得的吲唑，其特征在于金属中心周围的空间分化。与经典的 imidazol-2-ylidenes 相比，这些配体具有强烈增强的 σ-捐赠，这是由于重新定位一个氮原子而导致的。同时，稠合芳环的存在导致强烈增强的π-接受性能。%V钻头高于经典的 imidazol-2-ylidene IMes 配体。我们证明，当用作配体时，indazolin-3-ylidenes 的空间差异化配位环境有效地促进了炔烃的加氢胺化反应，从而产生有价值的含氮基序，超过了经典的
• Synthesis, In Silico Study, and In Vitro Antifungal Activity of New 5-(1,3-Diphenyl-1H-Pyrazol-4-yl)-4-Tosyl-4,5-Dihydrooxazoles
  作者：Neively Tlapale-Lara、Julio López、Elizabeth Gómez、Lourdes Villa-Tanaca、Edson Barrera、Carlos H. Escalante、Joaquín Tamariz、Francisco Delgado、Dulce Andrade-Pavón、Omar Gómez-García

  DOI：10.3390/ijms25105091

  日期：——

  evaluate the ligands in vitro for the inhibition of six Candida species and in silico for affinity to the CYP51 enzymes (obtained with molecular modeling and protein homology) of the same species. The 5-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-tosyl-4,5-dihydrooxazoles 6a-j were synthesized using the Van Leusen reaction between 1,3-diphenyl-4-formylpyrazoles 4a-j and TosMIC 5 in the presence of K2CO3 or KOH

  多重耐药念珠菌菌株的增加导致免疫抑制患者（包括 SARS-CoV-2 患者）危及生命的真菌感染急剧增加。需要新型抗真菌药物来对抗多重耐药酵母菌。本研究旨在合成一系列新的 2-恶唑啉，并在体外评估配体对六种念珠菌的抑制作用，并在计算机中评估其与同一物种的 CYP51 酶（通过分子建模和蛋白质同源性获得）的亲和力。利用 1,3-二苯基-4-甲酰基吡唑 4a- 之间的 Van Leusen 反应合成了 5-(1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基)-4-甲苯磺酰基-4,5-二氢恶唑 6a-j j 和 TosMIC 5 在 K2CO3 或 KOH 存在下进行，无需加热，反应时间短，化合物纯度高，收率高。对接研究显示，与念珠菌属 CYP51 酶的活性位点具有良好的亲和力，顺序如下：6a-j > 4a-j > 氟康唑（参比药物）。化合物针对念珠菌属的体外测试显示，6a-j 的 MIC 值低于 4a-j，4a-j