8,9-Methylendioxy-3,6-dioxo-5,10b-ethano-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-phenanthridin-3-ethylenketal | 19894-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 8,9-Methylendioxy-3,6-dioxo-5,10b-ethano-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-phenanthridin-3-ethylenketal
• 英文别名: rac-3,3-ethane-1,2-diyldioxy-crinan-6-one
• CAS: 19894-05-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: BQFONNSWCAPFPC-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-Methylendioxy-3,6-dioxo-5,10b-ethano-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-phenanthridin-3-ethylenketal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 crinan‐3‐one
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of dihydrocrinine and related compounds

  摘要：

  外消旋二氢-氧分泌宁 (XVIII) 由酮-内酰胺 (X) 通过一系列反应合成，包括使用甲苯-对-磺酸对 αβ-不饱和酮-内酰胺 (XI) 进行 Michael 型环化。外消旋酮(XVIII)被拆分成光学活性的二氢-氧代泌尿素(XIX)和二氢-氧代维生素A(XX)。前者分别通过 Meerwein-Ponndorf 反应或氢化铝锂还原时得到二氢外泌宁 (II) 或二氢表泌宁 (IV)。当类似地还原时，后者(XX)提供二氢维生素E(III)或二氢维生素E(V)。

  DOI：

  10.1039/j39680001802
• 作为产物：
  描述：

  7',8'-dihydro-6'H-spiro[cyclohexane-1,9'-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]azepine]-4,5'-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 8,9-Methylendioxy-3,6-dioxo-5,10b-ethano-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-phenanthridin-3-ethylenketal
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of dihydrocrinine and related compounds

  摘要：

  外消旋二氢-氧分泌宁 (XVIII) 由酮-内酰胺 (X) 通过一系列反应合成，包括使用甲苯-对-磺酸对 αβ-不饱和酮-内酰胺 (XI) 进行 Michael 型环化。外消旋酮(XVIII)被拆分成光学活性的二氢-氧代泌尿素(XIX)和二氢-氧代维生素A(XX)。前者分别通过 Meerwein-Ponndorf 反应或氢化铝锂还原时得到二氢外泌宁 (II) 或二氢表泌宁 (IV)。当类似地还原时，后者(XX)提供二氢维生素E(III)或二氢维生素E(V)。

  DOI：

  10.1039/j39680001802