Nosyl-ΔPhe(N-Boc)-OMe | 1260020-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Nosyl-ΔPhe(N-Boc)-OMe
• 英文别名: methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1260020-09-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₈S
• 分子量: 462.48
• InChiKey: IIXCAZUZKNVIBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  133.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nosyl-ΔPhe(N-Boc)-OMe 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到Nosyl-ΔPhe-OMe
  参考文献：
  名称：

  新型非蛋白氨基酸的合成：N-乙基-α,β-脱氢氨基酸甲酯

  摘要：

  介绍了从丝氨酸、苏氨酸和苯基丝氨酸衍生物合成 N-乙基-N-(4-硝基苯基-磺酰基)-α,β-脱氢氨基酸衍生物的两种途径。一种途径包括在 4-（二甲氨基）吡啶的催化下，将 N-（4-硝基苯磺酰基）-β-羟基氨基酸酯与二碳酸二叔丁酯脱水，然后将 N-（4-硝基苯磺酰基）-α 烷基化，用三乙基氧鎓四氟硼酸盐获得的β-脱氢氨基酸甲酯。第二种策略应用相同的程序，但顺序相反：烷基化，然后脱水。这些方法使得首次获得新的非天然氨基酸成为可能，其中包含 N-乙基和 α,β-脱氢部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001302
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 Nosyl-D.L-Phe(β-OH)-OMe 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到Nosyl-ΔPhe(N-Boc)-OMe
  参考文献：
  名称：

  新型非蛋白氨基酸的合成：N-乙基-α,β-脱氢氨基酸甲酯

  摘要：

  介绍了从丝氨酸、苏氨酸和苯基丝氨酸衍生物合成 N-乙基-N-(4-硝基苯基-磺酰基)-α,β-脱氢氨基酸衍生物的两种途径。一种途径包括在 4-（二甲氨基）吡啶的催化下，将 N-（4-硝基苯磺酰基）-β-羟基氨基酸酯与二碳酸二叔丁酯脱水，然后将 N-（4-硝基苯磺酰基）-α 烷基化，用三乙基氧鎓四氟硼酸盐获得的β-脱氢氨基酸甲酯。第二种策略应用相同的程序，但顺序相反：烷基化，然后脱水。这些方法使得首次获得新的非天然氨基酸成为可能，其中包含 N-乙基和 α,β-脱氢部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001302