(E)-(S)-7-Hydroxy-5-methyl-oct-4-en-2-ynoic acid (E)-(S)-3-bromo-1-{4-[4-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-butyl]-thiazol-2-ylmethyl}-but-2-enyl ester | 604750-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-7-Hydroxy-5-methyl-oct-4-en-2-ynoic acid (E)-(S)-3-bromo-1-{4-[4-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-butyl]-thiazol-2-ylmethyl}-but-2-enyl ester
• CAS: 604750-53-0
• 化学式: C₂₄H₂₉BrCl₃NO₅S
• 分子量: 629.827
• InChiKey: PPTVOSYGUQTYIH-IFVOTUKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  712.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  85.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-7-Hydroxy-5-methyl-oct-4-en-2-ynoic acid (E)-(S)-3-bromo-1-{4-[4-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-butyl]-thiazol-2-ylmethyl}-but-2-enyl ester 在 Lindlar's catalyst 、 增效醚 Cd/Pd 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 ammonium acetate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.33h， 生成 (3S,6E,8E,11S)-3-((E)-2-bromoprop-1-en-1-yl)-9,11-dimethyl-4,12-dioxa-20-thia-21-azabicyclo[16.2.1]henicosa-1(21),6,8,18-tetraene-5,13-dione
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制和抗肿瘤天然产物 Pateamine A 中单独结合和支架结构域的证据：设计、合成和活性研究导致有效的简化衍生物

  摘要：

  Pateamine A (PatA) 是一种来自 Mycale sp. 的海洋代谢物，是 T 细胞受体发出的细胞内信号转导途径的有效抑制剂，可导致细胞因子如白细胞介素 2 (IL-2) 的转录。基于 PatA 的结构和最初的生物学结果，提出了一个假设，即 PatA 结构中存在不同的结合和支架结构域，与它推定的细胞受体的相互作用有关。我们采用涉及 Hantzsch 耦合策略的高度收敛方法，通过制备简化的 PatA 衍生物（去甲基、去氨基 PatA、DMDAPatA、3）来探讨这一假设。与 PatA 相比，该衍生物的合成步骤少了 10 步，并且确实发现其具有更高的效力（IC50 0.81 +/- 0 27 nM) 相对于 PatA (IC50 4.01 +/- 0.94 nM) 抑制 IL-2 产生，从而为结合/支架结构域假设提供支持。此外，为了找到更稳定的衍生物并进一步了解构效关系，在 IL-2

  DOI：

  10.1021/ja040065s
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trichloroethyl 7-bromo-6-oxoheptanoate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (E)-(S)-7-Hydroxy-5-methyl-oct-4-en-2-ynoic acid (E)-(S)-3-bromo-1-{4-[4-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-butyl]-thiazol-2-ylmethyl}-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制和抗肿瘤天然产物 Pateamine A 中单独结合和支架结构域的证据：设计、合成和活性研究导致有效的简化衍生物

  摘要：

  Pateamine A (PatA) 是一种来自 Mycale sp. 的海洋代谢物，是 T 细胞受体发出的细胞内信号转导途径的有效抑制剂，可导致细胞因子如白细胞介素 2 (IL-2) 的转录。基于 PatA 的结构和最初的生物学结果，提出了一个假设，即 PatA 结构中存在不同的结合和支架结构域，与它推定的细胞受体的相互作用有关。我们采用涉及 Hantzsch 耦合策略的高度收敛方法，通过制备简化的 PatA 衍生物（去甲基、去氨基 PatA、DMDAPatA、3）来探讨这一假设。与 PatA 相比，该衍生物的合成步骤少了 10 步，并且确实发现其具有更高的效力（IC50 0.81 +/- 0 27 nM) 相对于 PatA (IC50 4.01 +/- 0.94 nM) 抑制 IL-2 产生，从而为结合/支架结构域假设提供支持。此外，为了找到更稳定的衍生物并进一步了解构效关系，在 IL-2

  DOI：

  10.1021/ja040065s