6-hydroxymethyl-2,7-dioxabicyclo<3.2.0>hept-3-ene | 86394-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-hydroxymethyl-2,7-dioxabicyclo<3.2.0>hept-3-ene
• 英文别名: [(1S,5R,6S)-2,7-dioxabicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl]methanol
• CAS: 86394-75-4
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: MYVKKFLKEOBQTJ-PBXRRBTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxymethyl-2,7-dioxabicyclo<3.2.0>hept-3-ene 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-deoxy-3-C-formyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-β-DL-arabino-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylation of 6-substituted 2,7-dioxabicyclo[3.2.0]hept-3-enes. The synthesis of analogs of 3-deoxy-DL-streptose

  摘要：

  对6-取代的2,7-二氧杂双环[3.2.0]庚-3-烯（I、XIV和XV）进行羟基化反应，主要发生在外侧，并形成相应的3-氯苯甲酸m-氯苯酯（VI、XVIII和XXII）。使用高锰酸钾对底物XIV和XV进行羟基化反应，得到3-去氧-3-C-甲酰-DL-阿拉伯-醛糖。在碱性介质中，二羟基化二氧杂双环庚烷的重排过程中，甲酰基碳原子上的对映异构化发生。

  DOI：

  10.1135/cccc19831659
• 作为产物：
  描述：

  butyl (1R,5S,6R)-2,7-dioxabicyclo[3.2.0]hept-3-ene-6-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到6-hydroxymethyl-2,7-dioxabicyclo<3.2.0>hept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 3-deoxy-dl-streptose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91857-5