Octanoic acid (R)-2-{methoxy-[(1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentakis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-cyclohexyloxy]-phosphorylsulfanyl}-1-octanoyloxymethyl-ethyl ester | 192768-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Octanoic acid (R)-2-{methoxy-[(1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentakis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-cyclohexyloxy]-phosphorylsulfanyl}-1-octanoyloxymethyl-ethyl ester
• CAS: 192768-11-9
• 化学式: C₄₆H₈₉O₂₂PS
• 分子量: 1057.24
• InChiKey: VKDGNKUJXFABQI-HUSHLCAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  51.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  226.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octanoic acid (R)-2-{methoxy-[(1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentakis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-cyclohexyloxy]-phosphorylsulfanyl}-1-octanoyloxymethyl-ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 生成 Octanoic acid (R)-2-[hydroxy-((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-cyclohexyloxy)-phosphorylsulfanyl]-1-octanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY PURE PHOSPHOROTHIOLATE ASSAY SUBSTRATE FOR PHOSPHATIDYLINOSITOL-SPECIFIC PHOSPHOLIPASE C

  摘要：

  An optimized synthesis of enantiopure (2R)-1,2-dioctanoyloxy- and (2R) 1,2-dipalmitoyloxypropane-thiophospho-(1 D-myo-inositol) is reported starting from R-glycidol and the readily available ID-1-terr-butyldiphenylsilylmva-inositol. The key synthesis of the phosphothiolester bond is carried out by the phosphoramidite chemistry. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00197-2
• 作为产物：
  描述：

  DL-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-myo-inositol 在 四氮唑 、 四乙基氟化铵水合物 、 四丁基高碘酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Octanoic acid (R)-2-{methoxy-[(1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentakis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-cyclohexyloxy]-phosphorylsulfanyl}-1-octanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY PURE PHOSPHOROTHIOLATE ASSAY SUBSTRATE FOR PHOSPHATIDYLINOSITOL-SPECIFIC PHOSPHOLIPASE C

  摘要：

  An optimized synthesis of enantiopure (2R)-1,2-dioctanoyloxy- and (2R) 1,2-dipalmitoyloxypropane-thiophospho-(1 D-myo-inositol) is reported starting from R-glycidol and the readily available ID-1-terr-butyldiphenylsilylmva-inositol. The key synthesis of the phosphothiolester bond is carried out by the phosphoramidite chemistry. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00197-2