3,5-bis(chloromethyl)-1H-1,2,4-triazole hydrochloride | 22244-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-bis(chloromethyl)-1H-1,2,4-triazole hydrochloride
• 英文别名: 3,5-bis(chloromethyl)-1H-1,2,4-triazole;hydrochloride
• CAS: 22244-44-6
• 化学式: C₄H₅Cl₂N₃*ClH
• 分子量: 202.471
• InChiKey: IVNLQWTZGPLNNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(chloromethyl)-1H-1,2,4-triazole hydrochloride 、 Sodium;5-nitrofuran-2-carboxylate 生成 [3-[(5-nitrofuran-2-carbonyl)oxymethyl]-1H-1,2,4-triazol-5-yl]methyl 5-nitrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  KRAVTSOVA, G. K.;LIPANOVA, M. D., ISSLED. OBL. SINTEZA I KATALIZA ORGAN. SOEDIN., CAPATOB, 1983, 80-82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(hydroxymethyl)-1,2,4-triazole 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3,5-bis(chloromethyl)-1H-1,2,4-triazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Bradshaw, Jerald S.; Nielsen, Ralph B.; Tse, Pui-Kwan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 361 - 368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stability and structure of mono- and dinuclear Cu(ii), Ni(ii) and Zn(ii) complexes of pyrazole and triazole bridged bis-macrocyclesElectronic supplementary information (ESI) available: titration curves and species distribution curves. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b212113a/
  作者：Michael Raidt、Markus Neuburger、Thomas A. Kaden

  DOI：10.1039/b212113a

  日期：2003.3.24

  The two ligands L1 and L2, consisting of two 1,4,7-triazacyclononane rings bridged by a pyrazole or a triazole group, form with Cu2+, Ni2+ and Zn2+ a series of mononuclear [MLHn](n + 2)+ (n = −3, −2, −1, 0, 1, 2) and dinuclear species [M2LHm](m + 4)+ (m = 0, −1, −2, −3), the stabilities of which have been determined by potentiometric titrations. The triazole bridged ligand L1 forms complexes which are more stable than those of the pyrazole bridged system L2. It also shows a higher tendency to form dinuclear species compared to L2. In addition two dinuclear species [Cu2(L2H−1)(μ-Ph2PO2)](ClO4)2·MeCN and [Cu4(L2H−1)2(μ4-PO4)](ClO4)3·MeCN·H2O have been isolated as solids and their X-ray structures have been determined. In the first complex we find a dinuclear Cu2+ species which is bridged by the pyrazolide group as well as by the exogenous diphenyl phosphinate. In the second case a μ4-phosphate ion bridges two dinuclear units, resulting in a tetranuclear species.

  这两个配体L1和L2，由两个1,4,7-三氮杂环壬烷环通过吡唑或三唑基团桥接而成，与Cu2+、Ni2+和Zn2+形成一系列单核[MLHn](n + 2)+ (n = -3, -2, -1, 0, 1, 2)和双核物种[M2LHm](m + 4)+ (m = 0, -1, -2, -3)，其稳定性通过电位滴定法确定。三唑桥接的配体L1形成的络合物比吡唑桥接的系统L2更稳定。与L2相比，L1显示出更高的形成双核物种的倾向。此外，还分离出两个双核物种[Cu2(L2H−1)(μ-Ph2PO2)](ClO4)2·MeCN和[Cu4(L2H−1)2(μ4-PO4)]( )3·MeCN·H2O作为固体，并确定了它们的X射线结构。在第一个络合物中，我们发现一个由吡唑基团和外源性二苯基磷酸盐桥接的双核Cu2+物种。在第二种情况下，一个μ4-磷酸根离子桥接两个双核单元，形成一个四核物种。
• Nondegenerate π-Donor/π-Acceptor [2]Catenanes Containing Proton-Ionizable 1H-1,2,4-Triazole Subunits: Synthesis and Spontaneous Resolution
  作者：Ermitas Alcalde、Lluïsa Pérez-García、Susana Ramos、J. Fraser Stoddart、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1002/chem.200601144

  日期：2007.5.7

  wherein cyclobis(paraquat-p-phenylene) is interlocked with polyether macrocycles containing, in addition to one 3,5-bis(oxymethylene)-1H-1,2,4-triazole unit, either one 1,4-dioxybenzene or one 1,5-dioxynaphthalene ring system. We also report 2) the full characterization of both [2]catenanes by fast atom bombardment mass spectrometry (FABMS), X-ray crystallography, and dynamic (1)H NMR spectroscopy. We

  手性可以成为在分子装置的组件中诱导运动方向性的关键。考虑到这一想法，我们在这里描述1）两个[2]邻苯二甲酸酯的模板指导合成，其中环双（百草枯-对亚苯基）与一个聚醚大环互锁，该聚醚大环中还含有一个3,5-双（甲醛） -1H-1,2,4-三唑单元，一个1,4-二氧苯或一个1,5-二氧萘环系统。我们还报告了2）通过快速原子轰击质谱（FABMS），X射线晶体学和动态（1）H NMR光谱对[2]邻苯二酚的全部表征。我们揭示了3）[2]邻苯二酚不仅在溶液态和固态都存在，而且严格作为两种可能的翻译异构体之一存在的事实，但X射线晶体学和圆二色性（CD）实验表明，它们在结晶方面也表现出自发的分辨率，导致同手性晶体的形成。最后，我们评论4）化学转化这些链烯的可能性。