propyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-(2-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-[α-D-glucopyranosyl-(1->3)]-α-L-rhamnopyranoside | 1091626-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-(2-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-[α-D-glucopyranosyl-(1->3)]-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: propyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-(2-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-(2-acetamido-2-deoxy-O-D-glucopyranosyl)-(1→2)-[α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-α-L-rhamnopyranoside；propyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-(2-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)-[α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1091626-20-8
• 化学式: C₃₇H₆₃NO₂₄
• 分子量: 905.9
• InChiKey: NFTKYQSXHQNDRN-YPCBFNSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.69
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  370.23
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-(2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 240.0h， 以70%的产率得到propyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-(2-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-[α-D-glucopyranosyl-(1->3)]-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycoconjugates and use thereof as vaccine against Shigella flexneri serotype 3a and X

  摘要：

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，其重现志贺氏菌弗氏菌血清型3a和X的表位，并且涉及将其用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包括下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其结合物诊断志贺氏菌弗氏菌感染的方法。

  公开号：

  US08815239B2

文献信息

• Detailed Investigation of the Immunodominant Role of O-Antigen Stoichiometric O-Acetylation as Revealed by Chemical Synthesis, Immunochemistry, Solution Conformation and STD-NMR Spectroscopy for<i>Shigella flexneri</i> 3a
  作者：Julien Boutet、Pilar Blasco、Catherine Guerreiro、Françoise Thouron、Sylvie Dartevelle、Farida Nato、F. Javier Cañada、Ana Ardá、Armelle Phalipon、Jesús Jiménez-Barbero、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1002/chem.201600567

  日期：2016.7.25

  bacillary dysentery. Its O‐antigen has the 2)‐[α‐d‐Glcp‐(1→3)]‐α‐l‐Rhap‐(1→2)‐α‐l‐Rhap‐(1→3)‐[Ac→2]‐α‐l‐Rhap‐(1→3)‐[Ac→6]≈40 %‐β‐d‐GlcpNAc‐(1→} ([(E)ABAcCAcD]) repeating unit, and the non‐O‐acetylated equivalent defines S. flexneri X. Propyl hepta‐, octa‐, and decasaccharides sharing the (E′)A′BAcCD(E)A sequence, and their non‐O‐acetylated analogues were synthesized from a fully protected BAcCD(E)A allyl

  弗氏志贺氏菌 3a引起细菌性痢疾。其O-抗原具有2） - [α- d -Glc p - （1→3）] - α-升-RHA p - （1→2）-α-升-RHA p - （1→3） ‐ [Ac→2] ‐α ‐ l ‐Rha p ‐（1→3）‐ [Ac→6] ≈40％ ‐β‐ d ‐Glc p NAc‐（1→}（[[E）AB Ac C Ac d]）的重复单元，并且所述非ö -acetylated等效限定弗氏志贺菌 X.丙基七- ，八，十糖和共享（E'）A'B AC CD（E）序列，和它们的非Ø从完全保护的B Ac CD（E）A烯丙基糖苷合成‐乙酰化的类似物。逐步引入正交保护的单糖和二糖亚氨酸酯供体，然后进行两步脱保护过程。通过抑制酶联免疫吸附测定（ELISA）和STD-NMR光谱研究了与二十六个弗氏链球菌3a型和X二糖结合至十糖的单克隆抗体。表位作图显示，2 C-乙酸盐主导了单克隆IgG和IgM抗体的识别，而B
• Synthesis of branched tri- to pentasaccharides representative of fragments of Shigella flexneri serotypes 3a and/or X O-antigens
  作者：Julien Boutet、Catherine Guerreiro、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.080

  日期：2008.11

  Final Pd/C-mediated deprotection, run under a high pressure of hydrogen, ensured O-acetyl stability. All targets are parts of the O-antigen of Shigella flexneri 3a, a prevalent serotype. Non-O-acetylated oligosaccharides are shared by the S. flexneri serotype X O-antigen.

  的2）的片段- [α-d-GLC p - （1→3）] - α-L-鼠李糖p - （1→2）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - [AC →2]-α-L-鼠李糖p - （1→3）-β-d-GLC p NAc-（1→} ñ（（E）AB AC CD）ñ。聚合物合成d（E）甲，CD （E）A，Ac CD（E）A是根据线性策略获得的，而BCD（E）A和B Ac CD（E）A是由适当的BC和D（E）A的缩合得到的建筑模块。寡糖合成为自己丙基糖苷，依靠（i）所述有效三氯化学，（ⅱ）共同EA烯丙基糖苷，和（iii）2 -向残余物trichloroacetamido-d-D-吡喃葡萄糖前体d。在氢气的高压下进行的最终Pd / C介导的脱保护，确保了O-乙酰基的稳定性。所有的靶标都是弗氏志贺氏菌3a（一种流行的血清型）的O-抗原的一部分。弗氏链球菌血清型X O-抗原共有非O-乙酰化的寡糖。