N-butylindole-5-carboxaldehyde | 1072785-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-butylindole-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-butyl-1H-indole-5-carbaldehyde；1-Butylindole-5-carbaldehyde
• CAS: 1072785-80-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: ZWUCNSKSXHRKLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butylindole-5-carboxaldehyde 在 重水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以94 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-催化吲哚衍生物的 H/D 交换

  摘要：

  [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154884
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 5-吲哚甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以65%的产率得到N-butylindole-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Mechanofluorochromic properties of fluorescent molecules based on a dicyanomethylene-4H-pyran and indole isomer containing different alkyl chains via an alkene module

  摘要：

  烷基链的长度和异构化对二氰甲烯基-4H-吡喃衍生物的机械荧光性能产生不同影响，当吲哚单元的取代位置不同时。

  DOI：

  10.1039/c7ra06951k

文献信息

• 二氰基亚甲基-4H-吡喃衍生物及其制备方法 与用途
  申请人：温州大学

  公开号：CN107382982B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明具体涉及二氰基亚甲基‑4H‑吡喃衍生物及其制备方法与用途。二氰基亚甲基‑4H‑吡喃衍生物的制备方法，包括(1)以2,6‑二甲基‑4‑吡喃酮1为起始原料，与丙二腈发生加成‑消除反应得到中间体2；(2)中间体2与带有不同烷基链的吲哚醛发生加成‑消除反应，得到二氰基亚甲基‑4H‑吡喃衍生物。本发明把带有不同烷基的吲哚结构单元和二氰基亚甲基‑4H‑吡喃结构单元引入到有机固体发光材料领域，开发出一些新型压致发光变色材料，在光电领域将具有重要的应用。本发明提出的方法，合成工艺简单，纯化容易，所合成的压致发光材料非常适用于制备压力传感器、防伪商标等多个领域，具有良好的科研价值和工业化应用潜力。
• B-ring modified aurones as promising allosteric inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase
  作者：Amel Meguellati、Abdelhakim Ahmed-Belkacem、Wei Yi、Romain Haudecoeur、Marie Crouillère、Rozenn Brillet、Jean-Michel Pawlotsky、Ahcène Boumendjel、Marine Peuchmaur

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.005

  日期：2014.6

  Following our recent report showing the potential of naturally occurring aurones (2-benzylidenebenzofuran-3(2H)-ones) as anti-hepatitis C virus (HCV) agents, efforts were continued in order to refine the structural requirements for the inhibitory effect on HCV RNA-dependent RNA polymerase (RdRp). In this study, we targeted the B-ring moiety of aurones with the aim to improve structural features associated with higher inhibition of the targeted polymerase. In vitro evaluation of the RdRp inhibitory activity of the 37 newly synthesized compounds pointed out that the replacement of the B-ring with an N-substituted indole moiety induced the highest inhibitory effect. Of these, compounds 31, 40 and 41 were found to be the most active (IC50 = 2.3-2.4 μM). Docking experiments performed with the most active compounds revealed that the allosteric thumb pocket I of RdRp is the binding pocket for aurone analogues.