N^α,N^im-bis(tert-butoxycarbonyl)-erythro-β-hydroxy-L-histidine | 82692-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α,N^im-bis(tert-butoxycarbonyl)-erythro-β-hydroxy-L-histidine
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]imidazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 82692-03-3
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₇
• 分子量: 371.39
• InChiKey: QSMQOOUXPBEBMH-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.295±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  139.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α,N^im-bis(tert-butoxycarbonyl)-erythro-β-hydroxy-L-histidine 在 钯 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 2,3-二脱氧胞啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 371.17h， 生成 (R)-4-<α-<<6-<amino>ethyl>-N-<(o-nitrophenyl)thio>amino>methyl>-4-methoxy-2-pyridinyl>carbonyl>-erythro-β-tert-butoxy-L-histydyl>amino>pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on antitumor antibiotic, bleomycin. 27. Man-designed bleomycin with altered sequence specificity in DNA cleavage

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00158a052
• 作为产物：
  描述：

  erythro-β-hydroxy-L-histidine hydrate 生成 N^α,N^im-bis(tert-butoxycarbonyl)-erythro-β-hydroxy-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  对人工设计的博来霉素的综合研究。基于博来霉素的DNA切割分子的合成。

  摘要：

  博来霉素的合成类似物PYML（6）-博来霉素，具有一个噻唑部分以及一个4-甲氧基吡啶环和一个丁基基团，显示出有效的DNA裂解活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84869-8

文献信息

• On the role of individual bleomycin thiazoles in oxygen activation and DNA cleavage
  作者：Norimitsu Hamamichi、Anand Natrajan、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ja00042a002

  日期：1992.7

  novel bleomycin (BLM) analogs were prepared by total synthesis to permit the evaluation of the role of individual thiazole moieties in the processes of bleomycin-mediated oxygen activation and DNA degradation. Each of the compounds was structurally related to deglycobleomycin demethyl A 2 but contained an S-methyl-L-cysteine moiety in lieu of one of the two thiazoles normally present in bleomycin

  通过全合成制备了两种结构新颖的博来霉素 (BLM) 类似物，以评估单个噻唑部分在博来霉素介导的氧活化和 DNA 降解过程中的作用。每种化合物在结构上都与去甘博来霉素脱甲基 A 2 相关，但含有 S-甲基-L-半胱氨酸部分，代替了通常存在于博来霉素中的两种噻唑中的一种
• Total Synthesis of Bleomycin Group Antibiotics. Total Syntheses of Bleomycin Demethyl A₂, Bleomycin A₂, and Decarbamoyl Bleomycin Demethyl A₂
  作者：Kiyoaki Katano、Haoyun An、Yoshiaki Aoyagi、Mark Overhand、Steven J. Sucheck、William C. Stevens、Cynthia D. Hess、Xiang Zhou、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ja9819458

  日期：1998.11.1

  versatile approach for the elaboration of a wide variety of BLM congeners. Bleomycin was constructed from five key intermediates, the syntheses of which are described. 1,6-Di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-2-O-[2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(N-acetylcarbamoyl)-α-d-mannopyranosyl]-β-l-gulopyranose (3) was converted quantitatively to its disaccharide chloride (4), the latter of which was condensed with Nα,Nim-bis(t-Boc

  描述了通过两种途径对博来霉素 A2 (1) 的全合成。博来霉素 A2 合成的最后一步涉及博来霉素去甲基 A2 的甲基化 (2)。这种博来霉素衍生物在机械上很受关注，并且还可以通过其已知的化学转化为博来霉素酸来提供其他博来霉素的途径。因此，所提出的合成策略代表了一种特别通用的方法，用于详细说明各种 BLM 同源物。博来霉素是由五个关键中间体构建的，描述了它们的合成。1,6-二-O-乙酰-3,4-二-O-苄基-2-O-[2,4,6-三-O-乙酰-3-O-(N-乙酰氨基甲酰基)-α-d -吡喃甘露糖基]-β-1-吡喃葡萄糖 (3) 被定量转化为其二糖氯化物 (4)，后者与 Nα 缩合，
• Deglycobleomycin: total synthesis and oxygen transfer properties of an active bleomycin analog
  作者：Yoshiaki Aoyagi、H. Suguna、Natesan Murugesan、Guy M. Ehrenfeld、Li Ho Chang、Tadaaki Ohgi、Mohammed S. Shekhani、Michael P. Kirkup、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ja00383a045

  日期：1982.9
• OTSUKA, MASAMI;MASUDA, TAKESHI;HAUPT, ANDREAS;OHNO, MASAJI;SHIRAKI, TAKAS+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 838-845
  作者：OTSUKA, MASAMI、MASUDA, TAKESHI、HAUPT, ANDREAS、OHNO, MASAJI、SHIRAKI, TAKAS+

  DOI：——

  日期：——
• KITTAKA, ATSUSHI;SUGANO, YUICHI;OTSUKA, MASAMI;OHNO, MASAJI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 10, 2821-2833
  作者：KITTAKA, ATSUSHI、SUGANO, YUICHI、OTSUKA, MASAMI、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——