(3S,4R)-3-acetoxy-2,2,4-trimethyl-7-oxodec-5-enoic acid methyl ester | 639518-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R)-3-acetoxy-2,2,4-trimethyl-7-oxodec-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,3S,4R)-3-acetyloxy-2,2,4-trimethyl-7-oxodec-5-enoate
• CAS: 639518-96-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: BQPKWAHFKKXWME-FAYXPKFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-acetoxy-2,2,4-trimethyl-7-oxodec-5-enoic acid methyl ester 在 platinum on activated charcoal 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo<1,2-c><1,3,2>oxazaborole-borane 、 氢气 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (3S,4R,7S)-3-acetoxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyldecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (3S,4R,7S)-(−)-3-hydroxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-decanoic acid, a plausible polyketide fragment of halipeptin A

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of (3S,4R,7S)-(-)-3-hydroxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-decanoic acid 4 in 11 steps and 6% overall yield, starting from commercially available methyl 2,2-dimethyl-3-hydroxy propionate 5 is described. The stereochemical flexible synthetic pathway involves a Brown's crotylboration reaction and a Corey-Bakshi-Shibata (CBS) oxazaborolidine-mediated reduction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00622-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-氧代丙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (3S,4R)-3-acetoxy-2,2,4-trimethyl-7-oxodec-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (3S,4R,7S)-(−)-3-hydroxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-decanoic acid, a plausible polyketide fragment of halipeptin A

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of (3S,4R,7S)-(-)-3-hydroxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-decanoic acid 4 in 11 steps and 6% overall yield, starting from commercially available methyl 2,2-dimethyl-3-hydroxy propionate 5 is described. The stereochemical flexible synthetic pathway involves a Brown's crotylboration reaction and a Corey-Bakshi-Shibata (CBS) oxazaborolidine-mediated reduction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00622-0