3,5-Diphenyl-1-<4-acetyl-phenyl>-benzol | 3674-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-Diphenyl-1-<4-acetyl-phenyl>-benzol
• 英文别名: 1-(4-Acetylphenyl)-3,5-diphenylbenzene；1-[4-(3,5-diphenylphenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 3674-57-5
• 化学式: C₂₆H₂₀O
• 分子量: 348.444
• InChiKey: OPPCIKAGPIQTLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Diphenyl-1-<4-acetyl-phenyl>-benzol 在 sodium hypobromide 作用下， 生成 3,5-Diphenyl-1-(4-benzoyl-phenyl)-benzol
  参考文献：
  名称：

  The Acylation of 1,3,5-Triphenylbenzene. The Solvent Effect

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01341a024
• 作为产物：
  描述：

  p-acetylcinnamic acid 、 (E,Z)-2-benzoyl-3-phenylbut-2-enenitrile 在 N,N'-羰基二咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到3,5-Diphenyl-1-<4-acetyl-phenyl>-benzol
  参考文献：
  名称：

  DBU介导的α，β-不饱和羧酸和α-氰基-β-甲基烯酮环化法构建1,3,5-三取代的苯

  摘要：

  通过原位活化的α，β-不饱和羧酸和α-氰基-β-甲基烯酮的[2 + 4]环空反应，开发了DBU介导的1,3,5-三取代苯的合成方法。DBU作为Brønsted碱和亲核Lewis碱的双重作用是反应成功的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01740

文献信息

• Synthesis ofC3-Symmetric Nano-Sized Polyaromatic Compounds by Trimerization and Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Sambasivarao Kotha、Dhurke Kashinath、Kakali Lahiri、Raghavan B. Sunoj

  DOI：10.1002/ejoc.200400257

  日期：2004.10

  Various C3-symmetric molecules were prepared by trimerization of acetyl aromatic compounds and subsequently coupled with various boronic acids under Pd0 catalysis conditions to generate oligoaryl/-heteroaryl C3-symmetric molecules. Several furan- and thiophene-containing star-shaped molecules were prepared by the use of Suzuki−Miyaura cross-coupling as a key step. Structural and conformational details

  通过乙酰芳族化合物的三聚反应制备了各种 C3 对称分子，随后在 PdO 催化条件下与各种硼酸偶联以生成低聚芳基/-杂芳基 C3 对称分子。通过使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联作为关键步骤，制备了几种含有呋喃和噻吩的星形分子。使用 AM1 方法通过半经验分子轨道理论探索结构和构象细节。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Structures of branched oligophenylenes studied by NMR spectroscopy
  作者：I. A. Khotina、A. I. Kovalev、N. S. Kushakova、M. A. Babushkina、Yu. V. Vasil’ev、A. S. Peregudov

  DOI：10.1007/s11172-013-0323-7

  日期：2013.10

  A series of model cyclotrimers was studied by NMR spectroscopy using 2D COSY, HSQC, and HMBC correlations to establish the structures of branched oligophenylenes, whose branching center is the 1,3,5-triphenyl-substituted benzene ring.

  使用 2D COSY、HSQC 和 HMBC 相关性通过 NMR 光谱研究了一系列模型环三聚体，以建立支链低聚亚苯基的结构，其支链中心是 1,3,5-三苯基取代的苯环。
• A novel electromagnetic mill promoted mechanochemical solid-state Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction using ultra-low catalyst loading
  作者：Xin Li、Yunxia Liu、Lizhi Zhang、Yunhui Dong、Qing Liu、Daopeng Zhang、Lei Chen、Zengdian Zhao、Hui Liu

  DOI：10.1039/d2gc01427k

  日期：——

  The Nobel-prize-winning Suzuki–Miyaura cross-coupling (SMC) is a practical and attractive strategy for the construction of C–C bonds in both academic and industrial settings. However, the development of solid-state SMC reactions remains extremely scarce. Herein, we report an electromagnetic mill (EMM) promoted solid-state SMC reaction using ultra-low palladium loading (0.05 mol%) without any liquid

  获得诺贝尔奖的 Suzuki-Miyaura 交叉耦合 (SMC) 是一种实用且有吸引力的策略，用于在学术和工业环境中构建 C-C 键。然而，固态SMC反应的发展仍然极其稀缺。在此，我们报道了一种电磁磨 (EMM) 促进固态 SMC 反应，该反应使用超低钯负载量 (0.05 mol%) 而没有任何液体分子分散剂。该协议具有显着扩大的底物范围、良好的官能团耐受性、有效的克级合成，尤其是相对较高的产量。EMM条件可以抑制催化剂的高度聚集并加速固体反应物的混合，这可能是获得优异效率的关键。该策略的实用性体现在光致发光分子的修饰中，微溶化合物的交叉偶联和几种重要的生物活性分子的合成。这种固态 EMM-SMC 将有可能发展成为具有工业吸引力和环境友好的路线，本研究中开发的 EMM 系统可以为无溶剂固态金属催化合成各种有价值的目标打开广阔的化学空间领域。科学领域。
• The Orientation of Electrophilic Substitution in 1,3,5-Triphenylbenzene
  作者：G. Edwin Lewis

  DOI：10.1021/jo01019a071

  日期：1965.8
• DBU-Mediated Construction of 1,3,5-Trisubstituted Benzenes via Annulation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids and α-Cyano-β-methylenones
  作者：Chun-Lin Zhang、Zhao-Fei Zhang、Zi-Hao Xia、You-Feng Han、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01740

  日期：2018.10.19

  A DBU-mediated synthesis of 1,3,5-trisubstituted benzenes was developed via the [2 + 4] annulation of in situ activated α,β-unsaturated carboxylic acids and α-cyano-β-methylenones. The dual role of DBU as Brønsted base and nucleophilic Lewis base is the key for the success of the reaction.

  通过原位活化的α，β-不饱和羧酸和α-氰基-β-甲基烯酮的[2 + 4]环空反应，开发了DBU介导的1,3,5-三取代苯的合成方法。DBU作为Brønsted碱和亲核Lewis碱的双重作用是反应成功的关键。