3-(4-phenyl-3-butynyl)-2-cyclohexen-1-one | 1234566-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-phenyl-3-butynyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-(4-Phenylbut-3-ynyl)cyclohex-2-en-1-one；3-(4-phenylbut-3-ynyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1234566-07-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: SFZMBXBZKAJQFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-phenyl-3-butynyl)-2-cyclohexen-1-one 、 5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到(4E)-4-benzylidenespiro[2,3-dihydronaphthalene-1,3'-cyclohexane]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的螺碳环化合物的不对称合成：芳基硼试剂作为1,2-双金属芳烃的替代物

  摘要：

  革命性的Rhoad：已开发出铑/二烯催化的四芳基硼酸钠加成至炔烃系链的2-环烯-1-酮中，用于合成螺碳环化合物。硼酸四芳基酯催化形成两个新的碳-碳键。手性二烯配体还不对称地产生具有高对映体纯度的季螺碳立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201000937
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 、 (4-溴丁-1-炔-1-基)苯 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 42.33h， 以65%的产率得到3-(4-phenyl-3-butynyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的螺碳环化合物的不对称合成：芳基硼试剂作为1,2-双金属芳烃的替代物

  摘要：

  革命性的Rhoad：已开发出铑/二烯催化的四芳基硼酸钠加成至炔烃系链的2-环烯-1-酮中，用于合成螺碳环化合物。硼酸四芳基酯催化形成两个新的碳-碳键。手性二烯配体还不对称地产生具有高对映体纯度的季螺碳立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201000937

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Spirocarbocycles: Arylboron Reagents as Surrogates of 1,2-Dimetalloarenes
  作者：Ryo Shintani、Shingo Isobe、Momotaro Takeda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201000937

  日期：——

  Rh‐oad: A rhodium/diene‐catalyzed addition of sodium tetraarylborates to alkyne‐tethered 2‐cycloalken‐1‐ones has been developed for the synthesis of spirocarbocycles. The tetraarylborates catalytically form two new carbon–carbon bonds. A chiral diene ligand also asymmetrically creates quaternary spirocarbon stereocenters with high enantiomeric purity.

  革命性的Rhoad：已开发出铑/二烯催化的四芳基硼酸钠加成至炔烃系链的2-环烯-1-酮中，用于合成螺碳环化合物。硼酸四芳基酯催化形成两个新的碳-碳键。手性二烯配体还不对称地产生具有高对映体纯度的季螺碳立体中心。