D-阿拉伯糖-5-13C | 139657-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-阿拉伯糖-5-13C
• 中文别名: D-[5-13C]阿拉伯糖；D-果胶糖-5-13c
• 英文名称: D-[5-13C]arabinose
• 英文别名: (2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxy(513C)pentanal
• CAS: 139657-60-6
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 151.12
• InChiKey: PYMYPHUHKUWMLA-XGKUUUNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154oC
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-13C-D-葡萄糖 在 sodium vanadate 、 硫酸 、 氧气 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 D-阿拉伯糖-5-13C 、 (2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanoic-5-13C acid
  参考文献：
  名称：

  连续的C1-C2键断裂：钒（v）催化水溶液中d-葡萄糖的好氧氧化成甲酸†

  摘要：

  钒（V）催化的水溶液中的好氧氧化在碳水化合物的碳-碳键裂解领域对具有较少碳原子的化学物质显示出很高的选择性。然而，从糖中裂解碳键的途径和转化机理尚不清楚。在这项工作中，我们研究了以同位素标记的葡萄糖为底物的NaVO 3 -H 2 SO 4水溶液中D-葡萄糖氧化为甲酸（FA）的途径和机理。D-葡萄糖首先通过C1-C2键断裂转化为FA和D-阿拉伯糖。D-阿拉伯糖经历类似的C1-C2键裂解形成FA和相应的D-赤藓糖，可通过C1-C2键断裂进一步降解。碳水化合物之间的二聚和醛醇缩合也可以使反应变得更加复杂。但是，基本反应C1-C2键断裂可驱动所有中间体形成共同产物FA。基于检测到的中间体，同位素标记实验，动力学同位素效应研究和动力学分析，提出了该机理。D-葡萄糖首先与钒（V）物质反应形成五元环络合物。然后，发生电子转移和C1-C2键变弱，随后C1-C2键断裂（无C-H键断裂），以产生为H 3 COO

  DOI：

  10.1039/c8cp02352b

文献信息

• Reaction pathways of glucose oxidation by ozone under acidic conditions
  作者：Olivier Marcq、Jean-Michel Barbe、Alain Trichet、Roger Guilard

  DOI：10.1016/j.carres.2009.05.012

  日期：2009.7

  The ozonation Of D-glucose-1-C-13, 2-C-13, and 6-C-13 was carried out at pH 2.5 in a semi-batch reactor at room temperature. The products present in the liquid phase were analyzed by GC-MS, HPAEC-PAD, and C-13 NMR spectroscopy. Common oxidation products of glucose have also been submitted to identical ozonation conditions. For the first time, a pentaric acid was identified and its formation quantitatively correlated to the loss of C-6 of glucose in the form of carbon dioxide. Potential mechanisms for the formation of this pentaric acid are discussed. The well-accepted pathway involving the anomeric position in glucose, gluconic acid, arabinose, and carbon dioxide is reinvestigated. The origin of small molecules such as tartaric, erythronic, and oxalic acids is clarified. Finally, new reaction pathways and tentative mechanisms consistent with the formation of ketoaldonic acids and smaller acids are proposed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.