(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-[5-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-pyrrol-2-ylidenemethyl]-1H-pyrrol-2-yl]methanone | 1379746-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-[5-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-pyrrol-2-ylidenemethyl]-1H-pyrrol-2-yl]methanone
• CAS: 1379746-82-3
• 化学式: C₂₂H₆F₁₀N₂O
• 分子量: 504.286
• InChiKey: UIEWOBTUQDZEDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(五氟苯甲酰基)-5-(五氟苯基)二吡咯甲烷 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-[5-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-pyrrol-2-ylidenemethyl]-1H-pyrrol-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Highly selective colorimetric sensing of cyanide based on formation of dipyrrin adducts

  摘要：

  由于氰化物的毒性和在工业活动中的广泛应用，氰化物传感引起了越来越多的关注。在此，我们通过对二吡咯啉发色团的 α 位进行不同羰基的修饰，开发了三种氰化物比色传感器，即 1、2 和 3 的羰基分别为 C6F5CO、C6H5CO 和 CHO。在二氯甲烷中，这些传感器对 CN- 和 F- 都有明显的颜色变化。紫外-可见光、1H NMR 和 HRMS 测量结果表明，传感器与 CN- 之间存在两个过程的相互作用。首先，CN- 与 NH 分子形成氢键，然后通过亲核加成反应攻击传感器的羰基。相比之下，在水性体系中，只有氰化物通过亲核加成反应诱导溶液颜色从浅黄色变为粉红色。1、2 和 3 的 CN- 检测限分别达到 3.6 × 10-6 M、4.2 × 10-6 M 和 7.1 × 10-6 M 的微摩尔水平。鉴于 1、2 和 3 易于合成，对 CN- 的识别选择性强，且颜色变化鲜明，因此可将其开发为一种新型的选择性灵敏比色氰化物传感器原型。

  DOI：

  10.1039/c2ob25297j