3-azidopropyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranonate)]-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)[(1->3)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl]-6-O-acetyl-2-deoxy-2-N-acetyl-β-D-glucopyranoside | 189819-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranonate)]-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)[(1->3)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl]-6-O-acetyl-2-deoxy-2-N-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetyloxymethyl)-6-(3-azidopropoxy)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 189819-12-3
• 化学式: C₇₂H₉₃N₅O₃₁
• 分子量: 1524.55
• InChiKey: MJKBXSPRERQGDK-MZKTVCLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  108
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  411
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  33

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranonate)]-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)[(1->3)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl]-6-O-acetyl-2-deoxy-2-N-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 1,3-丙二硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以224 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用酶促合成的唾液糖苷结构单元化学制备唾液酸化的Lewis x

  摘要：

  唾液酸路易斯×四糖与丙胺糖苷配基的组装是通过化学选择性糖基化作用，由化学合成的唾液二糖获得的对甲苯基硫糖基供体进行的。结合唾液酸结构单元的高效酶促合成和各种化学糖基化的优势，这种化学酶促方法可用于获得复杂的唾液酸苷及其类似物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.06.020
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 以235 mg的产率得到3-azidopropyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranonate)]-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)[(1->3)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl]-6-O-acetyl-2-deoxy-2-N-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用酶促合成的唾液糖苷结构单元化学制备唾液酸化的Lewis x

  摘要：

  唾液酸路易斯×四糖与丙胺糖苷配基的组装是通过化学选择性糖基化作用，由化学合成的唾液二糖获得的对甲苯基硫糖基供体进行的。结合唾液酸结构单元的高效酶促合成和各种化学糖基化的优势，这种化学酶促方法可用于获得复杂的唾液酸苷及其类似物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.06.020